3-hydroxy-2-(methyl-d)-1,3-diphenylpropan-1-one-2-d | 894805-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(methyl-d)-1,3-diphenylpropan-1-one-2-d
• CAS: 894805-61-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 242.286
• InChiKey: YJPANUWAQYSUPC-WLDPALOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-deuterio-1-phenylprop-2-en-1-ol 、 苯甲醛 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 三乙基硼氢化锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-hydroxy-2-(methyl-d)-1,3-diphenylpropan-1-one 、 3-hydroxy-2-(methyl-d)-1,3-diphenylpropan-1-one-2-d 、 (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one 、 (2SR,3RS)-2-methyl-1,3-diphenyl-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过新的镍介导的串联反应，从烯丙醇到醇醛：合成和机理研究。

  摘要：

  氢化镍型配合物已成功开发为烯丙基醇与醛的串联异构化-醛醇缩合反应的催化剂。反应条件的优化表明，助催化剂，例如MgBr2，对反应动力学和醛醇的收率具有非常积极的影响。在这样的优化条件下{[NiHCl（dppe）] + MgBr（2）3-5摩尔％）}，该反应以良好的收率获得了醇醛。这是在温和条件下发生的全原子经济型反应。此外，它具有广泛的烯丙基醇范围，并且与多种醛相容，包括非常庞大的衍生物。该反应是完全区域选择性的，但是它表现出低的立体选择性，除了在甲醇中心具有大取代基的烯丙基醇。手性非外消旋催化剂的使用并不成功，仅得到外消旋化合物。然而，可以使用不对称合成来制备旋光醇醛。已经使用例如氘代醇或氘代催化剂进行了各种机理研究。他们提供了一种机制的强有力的支持，该机制包括首先将过渡金属介导的烯丙基醇异构化成游离烯醇，然后在“羟基-羰基-烯”型反应中将后者的中间体加到醛上。这些结果证实，烯丙醇可以被认

  DOI：

  10.1002/chem.200501555