噻唑烷-4-羧酸甲酯 | 39254-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 噻唑烷-4-羧酸甲酯
• 英文名称: (S)-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate；methyl (4S)-thiazolidine-4-carboxylate；Methyl (S)-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 39254-90-5
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• mdl: MFCD02737719
• 分子量: 147.198
• InChiKey: NHBNAVLHRAPNKY-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻唑烷-4-羧酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.7h， 生成 methyl (4S)-3-{[1-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl]carbonyl}-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  DS-9300 的发现：一种高效、选择性和每日一次的口服 EP300/CBP 组蛋白乙酰转移酶抑制剂

  摘要：

  组蛋白乙酰化是组蛋白的翻译后修饰，由组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 催化，在细胞过程中起着重要作用。EP300/CBP 的 HAT 结构域最近已成为癌症治疗的潜在药物靶点。在这里，我们描述了新型、高效和选择性 EP300/CBP HAT 抑制剂 DS-9300 的鉴定。我们的优化工作使用基于结构的药物设计方法，该方法基于与化合物2和3复合的 EP300 HAT 结构域的共晶结构导致鉴定出具有低纳摩尔 EP300 HAT 抑制效力和抑制组蛋白 H3K27 细胞乙酰化能力的化合物。该系列药物动力学特性的优化导致化合物具有出色的口服全身暴露，每日一次口服16 (DS-9300) 在阉割的 VCaP 异种移植小鼠模型中显示出有效的抗肿瘤作用，而体重没有显着减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01641
• 作为产物：
  描述：

  L-噻唑烷-4-羧酸 、 甲醇 、 氯化亚砜 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARGOUM, N.;TRONCHE, P.;BASTIDE, P.;BASTIDE, J.;RUBAT, C., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 5, 415-419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EP3643703
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of Proline Sulfonamides as Potent and Selective Hepatitis C Virus NS5b Polymerase Inhibitors. Evidence for a New NS5b Polymerase Binding Site
  作者：Ariamala Gopalsamy、Rajiv Chopra、Kitae Lim、Gregory Ciszewski、Mengxiao Shi、Kevin J. Curran、Steven F. Sukits、Kristine Svenson、Joel Bard、John W. Ellingboe、Atul Agarwal、Girija Krishnamurthy、Anita Y. M. Howe、Mark Orlowski、Boris Feld、John O'Connell、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jm060168g

  日期：2006.6.1

  Through high throughput screening, substituted proline sulfonamide 6 was identified as HCV NS5b RNA-dependent RNA polymerase inhibitor. Optimization of various regions of the lead molecule resulted in compounds that displayed good potency and selectivity. The crystal structure of 6 and NS5b polymerase complex confirmed the binding near the active site region. The optimization approach and SAR are discussed in detail.
• CORONA, L. DEL;SIGNORELLI, G.;MANZARDO, S.;COPPI, G., BOLL. CHIM. FARM., 129,(1990) N, C. 226-229
  作者：CORONA, L. DEL、SIGNORELLI, G.、MANZARDO, S.、COPPI, G.

  DOI：——

  日期：——
• KOBEL, H.;SANGLIER, J. -J.;TSCHERTER, H.;BOLLIGER, G.
  作者：KOBEL, H.、SANGLIER, J. -J.、TSCHERTER, H.、BOLLIGER, G.

  DOI：——

  日期：——
• NURDINOV, R.;LIEPINSH, EH. EH.;ZOLOTOYABKO, R. M.;MISHNEV, A. F.;BELYAKOV+, RIGA, (SU) IN-T ORGAN. SINTEZA,(1988) 43 S.
  作者：NURDINOV, R.、LIEPINSH, EH. EH.、ZOLOTOYABKO, R. M.、MISHNEV, A. F.、BELYAKOV+

  DOI：——

  日期：——