噻唑烷-4-羧酸甲酯 | 60667-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 噻唑烷-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl thiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (4R)-thiazolidine-4-carboxylic acid,methyl ester；L-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester；methyl L-thiazolidine-4-carboxylate；thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester；N,S-methanediyl-cysteine methyl ester；methyl 1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 60667-24-5
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• mdl: MFCD02737719
• 分子量: 147.198
• InChiKey: NHBNAVLHRAPNKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻唑烷-4-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-噻唑甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Generation of Thiazoles by Column Dehydrogenation of Thiazolidines with MnO2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19973390118
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 噻莫西酸 在 氯化亚砜 作用下， 以87%的产率得到噻唑烷-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-氨基乙酰基噻唑烷-4-羧酸酯和它们的1-噻吩-4-氮杂螺[4.5]癸-3-羧酸酯衍生物。合成与立体化学性质

  摘要：

  获得非对映异构体混合物的二甲基噻唑烷-2，4-二羧酸酯2和1-噻吩-4-氮杂螺[4.5]癸烷-3-羧酸乙酯3-5，而它们的3-氨基乙酰基衍生物仅以一种异构体形式分离。N-酰化的这些反应是立体选择性的，这可以通过非对映异构体经由山高中间体的相互转化来解释。酰胺6和11的1 H nmr分析显示同时存在顺式和反式酰胺键构象，而螺酰胺8-10和13-15仅观察到一个顺式构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340607

文献信息

• [4R]-3-(.omega.-Aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04374249A1

  公开（公告）日：1983-02-15

  This disclosure describes novel [4R]-3-(.omega.-aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters and the cationic salts thereof which are useful as hypotensive agents in mammals.

  这份披露描述了新型的[4R]-3-(.omega.-芳酰基丙酰基)-4-噻唑烷甲酸及其酯以及相应的阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降压剂是有用的。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted 4,6-dioxo-imidazo[3,4-c] thiazoles and their analgesic activity in mice
  作者：Bernadette Hugon、Catherine Rubat、Pascal Coudert、Fernand Leal、Joseph Fialip、Jacques Couquelet

  DOI：10.1211/0022357011776504

  日期：2010.2.18

  A new series of N-substituted dioxo-imidazo[3,4-c]thiazoles have been prepared and evaluated for their analgesic activity. The structures of these new derivatives were confirmed by IR, 1H NMR and 13C NMR spectra, and by elemental analysis. When administered intraperitoneally to mice all derivatives were devoid of any toxic effect, even at the high dose of 800 mg kg−1. In the phenylbenzoquinone-induced abdominal constriction test in mice, eight of the nine synthesized compounds exhibited significant antinociceptive properties with ED50 values (50% effective dose) ranging from 46.7 to 104.7 mg kg−1 intraperitoneally. Further investigation demonstrated that analgesic activity of the most effective derivatives 5e and 5f partly involved opioidergic and/or noradrenergic pathways.

  摘要 一系列新的N-取代的二氧咪唑并[3,4-c]噻唑酮类化合物已经合成并评估其镇痛活性。这些新衍生物的结构经过红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振光谱以及元素分析确认。当腹腔内给小鼠注射所有衍生物时，即使在800毫克/千克的高剂量下，所有衍生物都没有任何毒性作用。在小鼠苯基苯醌诱导的腹部收缩实验中，九个合成化合物中的八个表现出显著的镇痛性能，腹腔内ED50值（50%有效剂量）范围从46.7至104.7毫克/千克。进一步的研究表明，最有效的衍生物5e和5f的镇痛活性部分涉及阿片受体和/或去甲肾上腺素途径。
• Synthesis and biological activity of cysteine and thiazaolidine-4-carboxylic acid derivatives
  作者：I. F. Faermark、G. Ya. Shvarts、S. I. Grizik、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00764414

  日期：1990.4

  carboxylic groups together with some form of modified amino group (amide or amidine moieties [4]) are known to be capable of inhibiting angiotensin-converting enzyme (kininase II, ACE) and are of interest as potential antihypertensive agents [ii]. Moreover, compounds of this type may exert an effect on the activity of the endogenous antinociceptive system, since kininase II belongs to a group of enzymes

  已知许多含有巯基和羧基以及某种形式的修饰氨基（酰胺或脒部分 [4]）的化合物能够抑制血管紧张素转换酶（激肽酶 II，ACE），并且具有潜在的抗高血压作用代理 [ii]。此外，这种类型的化合物可能对内源性镇痛系统的活性产生影响，因为激肽酶 II 属于参与内源性阿片肽失活的一组酶 [i0, 27]。
• X = Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. part 27 Intramolecular cycloaddition reactions of imines of cyclic secondary α-amino esters. dipole and cycloaddition stereochemistry
  作者：Ronald Grigg、Linda M. Duffy、Michael J. Dorrity、John F. Malone、Shuleewan Rajviroongit、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89786-6

  日期：1990.1

  Condensation of cyclic secondary α- amino esters with aryl aldehydes containing an ω-alkenyl group leads to intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition, via an intermediate azomethine ylide, in good yield. The stereochemistry of the azomethine ylides is controlled by steric interactions developing during conversion of the intermediate carbinolamines to the iminium ion species and generally results in

  环状仲α-氨基酯与含有ω-烯基的芳基醛的缩合导致通过中间体偶氮甲碱内酯的分子内1，3-偶极环加成，收率高。甲亚胺基团的立体化学受中间体甲醇胺转化为亚胺离子物种期间形成的空间相互作用的控制，并且通常导致立体特异性偶极子的形成。在这些环加成反应中没有明显的内-外选择性，并且分子内的β-丙烯酸酯部分比分子间的马来酰亚胺部分具有更高的反应性。
• Bicyclic modulators of androgen receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040092559A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The invention provides compounds of the formula I 1 wherein the substitutents are as described herein. Further provided are methods of using such compounds for the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions, such as age related diseases, for example sarcopenia, and also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明提供了式I1的化合物，其中取代基如本文所述。进一步提供了使用这些化合物治疗核激素受体相关疾病的方法，例如与年龄相关的疾病，例如肌肉萎缩症，并提供含有这些化合物的制药组合物。