2-iodo-5-methoxythiophene | 138691-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-5-methoxythiophene
• 英文别名: 2-Iodo-5-methoxythiophene
• CAS: 138691-27-7
• 化学式: C₅H₅IOS
• 分子量: 240.065
• InChiKey: OLYDCLGIHQUCGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-methoxythiophene 在 copper(l) iodide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-ethynyl-5-((5-((5-((5-((5-methoxythiophen-2-yl)ethynyl)thiophen-2-yl)ethynyl)thiophen-2-yl)ethynyl)thiophen-2-yl)ethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有末端供体-受体取代的低聚（2,5-噻吩亚乙炔）

  摘要：

  五个低聚（2,5-噻吩亚乙炔）系列（OTE，n = 1-5），即推挽取代化合物 1b-5b 和 1c-5c，纯供体取代化合物 1a-5a 和两个带有保护和通过收敛合成策略分别获得脱保护的乙炔基端基。供体-受体 OTE (DAOTE) 系列中共轭发色团的延伸由分子内电荷转移 (ICT) 叠加，该转移随着重复单元数量 n 的增加而减少。通过紫外/可见光吸收最大值 λmax (n) → λ∞ for n → ∞ 的收敛来研究整体效果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500449
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到2-iodo-5-methoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的清洁高效碘化

  摘要：

  摘要 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560480

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-5-styrylphospholes:  Promising Candidates for the Phosphole-Based NLO Chromophores
  作者：Yoshihiro Matano、Tooru Miyajima、Hiroshi Imahori、Yoshifumi Kimura

  DOI：10.1021/jo070822f

  日期：2007.8.1

  phosphole−vinylene-bridged π-conjugated system have been revealed to depend strongly on the electronic character of the terminal functionalities. In particular, the polarizability at the excited-state has been found to be considerably greater than that in the ground state. High molecular hyperpolarizabilities obtained for the push−pull type of 2-aryl-5-styrylphospholes in the hyper-Rayleigh scattering measurements

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• Synthesis and pharmacological evaluation of ( Z )-9-(Heteroarylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0 3,7 ]decanes: thiophene analogues as potent norepinephrine transporter inhibitors
  作者：Jia Zhou、Thomas Kläß、Ao Zhang、Kenneth M Johnson、Cheng Z Wang、Yanping Ye、Alan P Kozikowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00786-8

  日期：2003.10

  at norepinephrine transporters (NET), we have introduced both five- and six-membered heteroaromatic moieties such as substituted pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, thiazolyl, and mono- or disubstituted thienyl groups into conformationally constrained, tricyclic tropane analogues. A number of (Z)-9-(heteroarylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0(3,7)]decanes were synthesized, and their abilities to block dopamine

  为了进一步探索某些对烷的结构活性关系（SAR），并深入了解去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的高活性和选择性所需要的结构特征，我们引入了五元和六元杂芳族部分，例如取代的吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，噻唑基和单或二取代的噻吩基成构象约束的三环托烷类似物。合成了许多（Z）-9-（杂芳基亚甲基）-7-氮杂三环[4.3.1.0（3,7）]癸烷，并评估了它们各自转运蛋白阻断多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取的能力。发现五元或六元含氮芳族化合物太碱性，无法显示出较高的NET活性，
• Selective and efficient syntheses of phototoxic 2,2′:5′,2″-terthiophene derivatives bearing a functional substituent in the 3′- or the 5-position
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Maurizio Ciofalo、Vito Lippolis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96185-x

  日期：1991.9

  procedures have been developed to prepare on a medium scale several phototoxic 2,2′:5′,2″-terthiophene derivatives of general formula 2 and 3, which are characterized by a functional substituent in the 3′- or the 5-position.Most of these procedures, which are based on the construction of the 2.2′:5′,2″-terthiophene moiety and involve palladium-mediated carbon-carbon bond forming reactions, allow to

  已经开发出有效和选择性的程序，以中等规模制备通式2和3的几种光毒性2,2'：5'，2''-对噻吩衍生物，其特征在于3'-或5中的功能性取代基这些步骤中的大多数是基于2.2'：5'，2''-叔噻吩部分的构建并涉及钯介导的碳-碳键形成反应，这些步骤都可以克服合成困难。从2,2'：5'，2''-对噻吩（1a）开始合成化合物2和3。
• Negishi's Reagent Versus Rosenthal's Reagent in the Formation of Zirconacyclopentadienes
  作者：Sara Urrego‐Riveros、Isabel‐Maria Ramirez y Medina、Daniel Duvinage、Enno Lork、Frank D. Sönnichsen、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/chem.201902255

  日期：2019.10.17

  accessible by Zr‐element exchange reactions. The vast majority of reports describe their preparation by the use of Negishi′s reagent, which is a species that is formed in situ. The zirconacyclopentadiene is then formed by the addition of one equivalent of a diyne or two equivalents of a monoyne moiety to this Negishi species. Another route involves Rosenthal′s reagent (Cp2Zr(py)Me3SiC≡CSiMe3), which

  环戊二烯锆是多种杂环化合物的多功能前体，可通过 Zr 元素交换反应获得。绝大多数报告描述了它们的制备方法是使用根岸试剂，这是一种原位形成的物质。然后通过向该Negishi物质添加一当量的二炔或两当量的单炔部分来形成环戊二烯锆。另一种途径涉及罗森塔尔试剂 (Cp 2 Zr(py)Me 3 SiC≡CSiMe 3 )，然后与二炔或单炔部分反应。在这项工作中，从反应时间、反应混合物中产物的稳定性和产率方面比较了两种路线的效率。评估使用这两种途径的综合影响。合成了新型环戊二烯锆，直接从反应混合物中表征，并且在大多数情况下可以获得晶体结构。
• Tuning the Optoelectronic Properties of Stannoles by the Judicious Choice of the Organic Substituents
  作者：Isabel-Maria Ramirez y Medina、Markus Rohdenburg、Farzin Mostaghimi、Simon Grabowsky、Petra Swiderek、Jens Beckmann、Jonas Hoffmann、Vincent Dorcet、Muriel Hissler、Anne Staubitz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01649

  日期：2018.10.15

  Stannoles are organometallic rings in which the heteroatom is involved in a form of conjugation that is called σ*−π* conjugation. Only very little is known about how the substituents on the Sn atom or substituents on the stannole ring determine the optoelectronic properties of these heterocycles. In this work, this question has been studied experimentally and theoretically. Calculations of optimized

  锡环是有机金属环，其中杂原子以共轭形式被称为σ*-π*共轭。关于Sn原子上的取代基或锡环上的取代基如何决定这些杂环的光电性质，人们所知甚少。在这项工作中，已经通过实验和理论研究了这个问题。进行了优化的平衡几何构型，最高占据分子轨道（HOMO）与最低未占据分子轨道（LUMO）之间的能隙以及各种化合物的吸收光谱的计算。计算数据表明，与环的2位和5位上的取代基相比，Sn原子上的取代基对光电性能的影响程度更低。锡环的2和5位上的这些取代基也可以对结构的整体平面性产生强烈影响，其中，仅当结构为平面时，介晶效应才可以发挥重要作用。因此，在调整光电特性的情况下，仅具有平面骨架的结构是令人关注的。这些被选择用于实验研究。在此信息的基础上，通过形成锆中间体和随后的重金属化反应，合成了一系列六个新的锡锡锡化合物，从而得到了锡化合物。计算出的电子HOMO-LUMO能隙在2.94和2.68 eV之间变化。与理论计算值（从447