ethyl 2-((2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-phenyl-7-(((Z)-2-((S)-p-tolylsulfinyl)vinyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)acetate | 1003322-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ethyl 2-((2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-phenyl-7-(((Z)-2-((S)-p-tolylsulfinyl)vinyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)acetate
• CAS: 1003322-98-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₇S
• 分子量: 486.586
• InChiKey: UDADVVDVUVLXJW-IHOKOCOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-phenyl-7-(((Z)-2-((S)-p-tolylsulfinyl)vinyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SmI 2诱导的光学活性β-烷氧基乙烯基亚砜与醛的还原环化

  摘要：

  开发了SmI 2诱导的具有醛的旋光（E）-和（Z）-β-烷氧基乙烯基亚砜的还原环化反应，用于构建四氢吡喃衍生物的几种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.102
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethynyl p-tolyl sulfoxide 、 ethyl 2-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-((2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-phenyl-7-(((Z)-2-((S)-p-tolylsulfinyl)vinyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2诱导的光学活性（E）-和（Z）-β-烷氧基乙烯基亚砜与醛的环化

  摘要：

  SmI 2诱导的（E）-β-烷氧基乙烯基（R）-和（S）-亚砜与醛的反应引起高度立体选择性的分子内环化，生成2,6-抗-2,3-顺式-和2,6-分别为syn -2,3-反式-tetrahydropyran-3-ols。（Z）-（R）-异构体的反应得到2，6-顺-2,3-顺-四氢吡喃-3-醇和开环产物，得到（Z）-（S）-异构体许多产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.082