N-benzyl-N-norcocaine | 72904-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-N-norcocaine
• 英文别名: N-Benzylnorcocaine；methyl (1R,2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 72904-33-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: XYKATAPFAYNVFX-JSXRDJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5S)-3-(苯甲酰氧基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到N-benzyl-N-norcocaine
  参考文献：
  名称：

  N-可卡因类似物：合成和抑制与可卡因受体的结合。

  摘要：

  合成了可卡因甲硫醚（2），N-去甲可卡因（1b），N-苄基-N-去甲可卡因（1c）和N-去甲-N-乙酰可卡因（1d），并评估了它们抑制[3H]-结合的能力。 3β-（4-氟苯基）tropane-2β-羧酸甲酯（WIN 35,428）可卡因受体。研究表明，除去N-甲基基团得到1b，或用较大的N-苄基基团取代得到1c，对结合力的影响相对较小。相反，用乙酰基部分取代N-甲基得到1d，或加入甲基得到2，大大降低了对受体的亲和力。为了获得有关氮在托烷环系统上的重要性的初步信息，请使用8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] octan-3β-苯甲酸酯的受体结合亲和力（5，β-tropacocaine）与异构体6-甲基-6-氮杂双环[3.2.1] octan-3β-ol苯甲酸酯（4d）进行了比较。两种化合物对可卡因受体具有相似的结合亲和力这一事实表明，与可卡因同分异构的3β-（苯甲酰氧基）-6-甲基-6-氮杂双环[3

  DOI：

  10.1021/jm00079a018