(3Z)-10-(2-tetrahydropyranyloxy)dec-3-en-1-ol | 383392-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z)-10-(2-tetrahydropyranyloxy)dec-3-en-1-ol
• CAS: 383392-89-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: ICDGFANZKHBHHV-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-10-(2-tetrahydropyranyloxy)dec-3-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3Z)-[10-(2-tetrahydropyranyloxy)dec-3-enyl]triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  （6Z，9Z，11E）-十八碳三烯酸和（8Z，11Z，13E）-二十碳三烯酸及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物的合成。

  摘要：

  为了研究9c，11t-18：2（共轭亚油酸的主要异构体）及其C（18：3）和C（20：3）代谢产物6c，9c，11t-的代谢途径和生理效应通过全合成立体选择性地制备18：3和8c，11c，13t-20：3及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物。通过11个步骤获得8c，11c，13t-20∶3。合成涉及3-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）丙醛与7-（2-四氢吡喃氧基）庚基phosph盐的叶立德之间的高度立体选择性Wittig反应，得到（3Z）-1-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-10-（2-四氢吡喃基氧基）第一步中的dec-3-ene。然后，将叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物选择性地脱保护，并将所得的醇官能团经由溴化物转化为phospho盐。使用六甲基二硅叠氮化锂作为碱，在顺式烯烃条件下，salt盐与市售（2E）-非-2-烯醛之间的第二次立体选择性Wittig缩合反应提供了（7Z，10Z，12E）-1-

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00170-0
• 作为产物：
  描述：

  (7-[2-tetrahydropyranyloxy]heptyl)triphenylphosphonium iodide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3Z)-10-(2-tetrahydropyranyloxy)dec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （6Z，9Z，11E）-十八碳三烯酸和（8Z，11Z，13E）-二十碳三烯酸及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物的合成。

  摘要：

  为了研究9c，11t-18：2（共轭亚油酸的主要异构体）及其C（18：3）和C（20：3）代谢产物6c，9c，11t-的代谢途径和生理效应通过全合成立体选择性地制备18：3和8c，11c，13t-20：3及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物。通过11个步骤获得8c，11c，13t-20∶3。合成涉及3-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）丙醛与7-（2-四氢吡喃氧基）庚基phosph盐的叶立德之间的高度立体选择性Wittig反应，得到（3Z）-1-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-10-（2-四氢吡喃基氧基）第一步中的dec-3-ene。然后，将叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物选择性地脱保护，并将所得的醇官能团经由溴化物转化为phospho盐。使用六甲基二硅叠氮化锂作为碱，在顺式烯烃条件下，salt盐与市售（2E）-非-2-烯醛之间的第二次立体选择性Wittig缩合反应提供了（7Z，10Z，12E）-1-

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00170-0