7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy 1-iodoheptane | 65785-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy 1-iodoheptane
• 英文别名: 1-iodo-7-(2-tetrahydro-2H-pyranoxy)heptane；1-iodo-7-(2-tetrahydropyranyloxy)heptane；2-(7'-iodoheptyloxy)tertrahydro-2H-pyran；7-iodo-1-(tetrahydropyranyloxy)heptane；6-iodoheptyl tetrahydropyranyl ether；7-iodo-1-heptanol THP ether；2-(7-iodoheptoxy)oxane
• CAS: 65785-43-5
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₂
• 分子量: 326.218
• InChiKey: YLRJUCVRSAFFRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy 1-iodoheptane 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 1-{[7-({6-[1-(oxan-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]pyridin-3-yl}oxy)heptyl]oxy}cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a carboxylic acid group into pyrazolylpyridine derivatives increased selectivity for inhibition of the 20-HETE synthase CYP4A11/4F2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117505
• 作为产物：
  描述：

  2-((7-氯庚基)氧基)四氢-2H-吡喃 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以91%的产率得到7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy 1-iodoheptane
  参考文献：
  名称：

  Armande, J. C. Lapierre; Pandit, U. K., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 3, p. 87 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-[4-(dimethylamino)phenyl]alkyl-2-oxindole derivatives and their effects on neuronal cell death
  作者：Kyoji Furuta、Yu Kawai、Yosuke Mizuno、Yurika Hattori、Hiroko Koyama、Yoko Hirata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.005

  日期：2017.9

  oxindole skeleton by anion-based methods provided additional substituted derivatives for structure-activity relationship studies. Their effects on neuronal cell death induced by oxidative stress were evaluated by lactate dehydrogenase assay. Compounds with the alkyl chain length of 2–4 significantly suppressed the neuronal cell death. No significant change occurred in the activity by substitution with

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。
• Synthesis with sulfones XLIV Stereoselective preparation of EE 1,3-dienes by elimination of benzenesulfinic acid from E homoallylic sulfones.
  作者：C.Herve Du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82061-5

  日期：1986.1

  The preparation of pure E and Z homoallylic 1,1-disulfones followed by the stereoselective reduction of one sulfonyl moiety afforded pure E and Z homoallylic sulfones respectively Basis elimination with tBuOK in THF gave the corresponding 1,3-dienes in good yield. This reaction, highly stereoselective in the case of E homoallylic sulfones, has been used in the synthesis of (8E,10E) 8,10-dodecadienol

  制备纯的E和Z均烯丙基1，1-二砜，然后立体选择性地还原一个磺酰基部分，分别得到纯的E和Z均烯丙基砜，在THF中用tBuOK基本消除，得到相应的1，3-二烯，收率良好。该反应在E均烯丙基砜的情况下具有高度立体选择性，已被用于合成（8E，10E）8,10-十二碳烯醇和（9E）9,11-十二碳烯醇昆虫信息素组分。
• Insect pheromones
  作者：R. Rossi、A. Carpita

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80262-7

  日期：1977.1

  The (S)-enantiomers of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol, 1 and 4, respectively, and of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecenal, 6 and 7, respectively, which are sex pheromone components of dermestid beetles, have been synthesized in high optical purity starting from optically pure (S)-2-methyl-1-butanol. The preparation of 1 has been carried out using a new general method for reducing stereoselectively

  （Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯-1-醇的（S）-对映体分别为1和4，以及（Z）-和（E）-14-甲基-8的（S）-对映体-hexadecenal，6和7，分别，这是皮蠹的性信息素组分，已在由光学纯（启动用高光学纯度被合成小号）-2-甲基-1-丁醇。1的制备已使用一种新的通用方法进行，该方法用于将立体选择性和高产率的ω-炔醇还原为相应的（E）-烯醇。的光学纯的旋光1，4，6和7已经建立。
• The molecular structure of thio-ether fatty acids influences PPAR-dependent regulation of lipid metabolism
  作者：Jenny Lund、Camilla Stensrud、Rajender、Pavol Bohov、G. Hege Thoresen、Rolf K. Berge、Michael Wright、Ahmed Kamal、Arild C. Rustan、Andrew D. Miller、Jon Skorve

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.045

  日期：2016.3

  Thio-ether fatty acids (THEFAs), including the parent 2-(tetradecylthio)acetic acid (TTA), are modified fatty acids (FAs) that have profound effects on lipid metabolism given that they are blocked for β-oxidation, and able to act as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonists. Therefore, TTA in particular has been tested clinically for its therapeutic potential against metabolic syndrome

  硫醚脂肪酸（THEFAs），包括母体2-（十四烷基硫代）乙酸（TTA），是经过修饰的脂肪酸（FAs），对脂类代谢具有深远的影响，因为它们被β-氧化所阻断，并且能够充当过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂。因此，特别是已经对TTA进行了针对代谢综合征相关疾病的治疗潜力的临床测试。在这里，我们描述了基于具有双键或三键的TTA支架的THEFAs的制备。它们在培养的人骨骼肌细胞（肌管）中以游离酸的形式或在酯化后以磷脂，溶血磷脂或单酰基甘油的形式进行测试。通过FA底物摄取和氧化研究，根据肌管中细胞的生物利用度评估代谢作用，以及选择的PPAR调控基因的基因调控研究。我们注意到，包含三键会促进THEFA介导的FA氧化。此外，THEFA作为溶血磷脂的酯化也促进了FA的氧化作用。鉴于剂量限制和不良的生物利用度抵消了TTA给药的明显临床益处，我们讨论了选择最新的THEFAs和含THEFA的脂质可能能够
• Synthesis of (6Z,9Z,11E)-octadecatrienoic and (8Z,11Z,13E)-eicosatrienoic acids and their [1-14C]-radiolabeled analogs
  作者：Silke Gnädig、Olivier Berdeaux、Olivier Loreau、Jean-Pierre Noël、Jean-Louis Sébédio

  DOI：10.1016/s0009-3084(01)00170-0

  日期：2001.8

  metabolic pathway and the physiological effects of 9c,11t-18:2 (major isomer of conjugated linoleic acid) and its C(18:3) and C(20:3) metabolites, 6c,9c,11t-18:3 and 8c,11c,13t-20:3 and their [1-(14)C]-radiolabeled analogs were prepared stereoselectively by total synthesis. The 8c,11c,13t-20:3 was obtained in 11 steps. The synthesis involves a highly stereoselective Wittig reaction between 3-(t-buty

  为了研究9c，11t-18：2（共轭亚油酸的主要异构体）及其C（18：3）和C（20：3）代谢产物6c，9c，11t-的代谢途径和生理效应通过全合成立体选择性地制备18：3和8c，11c，13t-20：3及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物。通过11个步骤获得8c，11c，13t-20∶3。合成涉及3-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）丙醛与7-（2-四氢吡喃氧基）庚基phosph盐的叶立德之间的高度立体选择性Wittig反应，得到（3Z）-1-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-10-（2-四氢吡喃基氧基）第一步中的dec-3-ene。然后，将叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物选择性地脱保护，并将所得的醇官能团经由溴化物转化为phospho盐。使用六甲基二硅叠氮化锂作为碱，在顺式烯烃条件下，salt盐与市售（2E）-非-2-烯醛之间的第二次立体选择性Wittig缩合反应提供了（7Z，10Z，12E）-1-