(3'aR,5S,7'S,7'aS)-3-(4-ethylphenyl)-7'-hydroxy-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-5,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-one | 879881-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3'aR,5S,7'S,7'aS)-3-(4-ethylphenyl)-7'-hydroxy-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-5,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-one
• CAS: 879881-08-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: PYXUFRYXSQMQOZ-BSXFFOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,5S,7'S,7'aS)-3-(4-ethylphenyl)-7'-hydroxy-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-5,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-one 在 sodium carbonate sodium hypochlorite 、 四丙基高钌酸铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(3AR,5′S,7AR)-3′-(4-乙基苯基)-二氢-2,2-二甲基-螺[6H-1,3-二氧并[4,5-C]吡喃-6,5′-唑烷]-2′,7(4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂的实用合成

  摘要：

  可以由d-葡萄糖和苯胺有效地制备用于烯烃的不对称环氧化的含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.020
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (3'aR,5S,7'S,7'aS)-3-(4-ethylphenyl)-7'-hydroxy-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-5,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂的实用合成

  摘要：

  可以由d-葡萄糖和苯胺有效地制备用于烯烃的不对称环氧化的含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.020

文献信息

• Effective Asymmetric Epoxidation of Styrenes by Chiral Dioxirane
  作者：David Goeddel、Lianhe Shu、Yi Yuan、O. Andrea Wong、Bin Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0520285

  日期：2006.2.1

  High enantio selectivity (80-92% enantiomeric excess (ee)) has been obtained for the epoxidation of various styrenes using an easily prepared ketone (4) catalyst.
• A practical synthesis of N-aryl-substituted oxazolidinone-containing ketone catalysts for asymmetric epoxidation
  作者：Mei-Xin Zhao、David Goeddel、Kai Li、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.020

  日期：2006.8

  N-Aryl-substituted oxazolidinone-containing ketone catalysts for the asymmetric epoxidation of olefins can be efficiently prepared from d-glucose and anilines.

  可以由d-葡萄糖和苯胺有效地制备用于烯烃的不对称环氧化的含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂。