N-benzyl-2-(4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridin-3-yl)acetamide | 700364-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-benzyl-2-(4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridin-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-Benzyl-2-(7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridin-3-yl)-acetamide；N-benzyl-2-(7-methyl-4-oxo-1H-1,8-naphthyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 700364-87-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: JOECIIRHZUATDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 、 N-benzyl-2-(4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridin-3-yl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为大麻素受体新配体的1,8-萘啶-4（1H）-on-3-羧酰胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  鉴于大麻​​受体在几种生理和病理过程中的潜在功能作用，已经对其进行了广泛的研究。因此，为了研究其在各种生理功能中的作用，寻找亚型CB受体CB（1）和CB（2）的新的有效，选择性配体仍然非常重要。本研究描述了一系列1,8-萘啶衍生物的合成和生物学特性，其特征是存在其他类别的大麻素配体（例如3位的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）表现出的一些重要结构要求，以及在位置1处的烷基或芳基烷基取代基。分析了这些化合物与大脑和外围大麻素受体（CB（1）和CB（2））的结合。获得的结果表明，所检查的萘啶衍生物对CB（2）受体的亲和力大于对CB（1）受体的亲和力。尤其是，衍生物6a和7a对CB（2）受体具有明显的亲和力，K（i）值分别为5.5和8.0 nM。化合物4a，5a和8a也表现出良好的CB（2）亲和力，K（i）值在10-44 nM的范围内。此外，化合物3g-i和18显示出良好的CB（2）选择性，CB（1）/

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.035
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-2,3-二氢-1,8-萘啶-4(1H)-酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-benzyl-2-(4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为大麻素受体新配体的1,8-萘啶-4（1H）-on-3-羧酰胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  鉴于大麻​​受体在几种生理和病理过程中的潜在功能作用，已经对其进行了广泛的研究。因此，为了研究其在各种生理功能中的作用，寻找亚型CB受体CB（1）和CB（2）的新的有效，选择性配体仍然非常重要。本研究描述了一系列1,8-萘啶衍生物的合成和生物学特性，其特征是存在其他类别的大麻素配体（例如3位的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）表现出的一些重要结构要求，以及在位置1处的烷基或芳基烷基取代基。分析了这些化合物与大脑和外围大麻素受体（CB（1）和CB（2））的结合。获得的结果表明，所检查的萘啶衍生物对CB（2）受体的亲和力大于对CB（1）受体的亲和力。尤其是，衍生物6a和7a对CB（2）受体具有明显的亲和力，K（i）值分别为5.5和8.0 nM。化合物4a，5a和8a也表现出良好的CB（2）亲和力，K（i）值在10-44 nM的范围内。此外，化合物3g-i和18显示出良好的CB（2）选择性，CB（1）/

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.035