3-(N-boc-indol-3-yl)propionitrile | 1217897-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-boc-indol-3-yl)propionitrile
• 英文别名: tert-Butyl 3-(2-cyanoethyl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(2-cyanoethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1217897-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: MVSYSOAKDXDYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫代碳酸 S,S'-二乙酯 、 3-(N-boc-indol-3-yl)propionitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到S-ethyl 2-cyano-3-(N-boc-indolyl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化α-氰基硫代乙酸酯与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化

  摘要：

  使用轴向手性胍作为手性布朗斯台德碱催化剂证明了α-取代的氰基硫代乙酸盐与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化。以优异的对映选择性形成了相应的产物，该产物在α-碳原子上具有一个四级立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900594
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-amino-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.05 g的产率得到3-(N-boc-indol-3-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化α-氰基硫代乙酸酯与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化

  摘要：

  使用轴向手性胍作为手性布朗斯台德碱催化剂证明了α-取代的氰基硫代乙酸盐与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化。以优异的对映选择性形成了相应的产物，该产物在α-碳原子上具有一个四级立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900594

文献信息

• [EN] -3 (SULFONAMIDOETHYL) -INDOLE DERIVATIES FOR USE AS GLUCOCORTICOID MIMETICS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, ALLERGIC AND PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE -3 (SULFONAMIDOETHYL) -INDOLE DESTINES A ETRE UTILISES COMME AGENTS MIMETIQUES GLUCOCORTICOIDES DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES, ALLERGIQUES ET PROLIFERATIVES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004019935A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, X, and Y are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X和Y如本文所定义，或其互变异构体、前药、溶剂合物或盐；包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增生过程为特征的疾病状态或情况的方法。
• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040097574A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Compounds of Formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, and Y are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  化合物公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X和Y如本文所定义，或其互变异构体、前药、溶剂化物或盐；包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能或治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• -3 (SULFONAMIDOETHYL) -INDOLE DERIVATIES FOR USE AS GLUCOCORTICOID MIMETICS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, ALLERGIC AND PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1539141A1

  公开（公告）日：2005-06-15
• 3-(SULFONAMIDOETHYL)-INDOLE DERIVATIVES FOR USE AS GLUCOCORTICOID MIMETICS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, ALLERGIC AND PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1539141B1

  公开（公告）日：2010-07-14
• Enantioselective Electrophilic Amination of α-Cyanothioacetates with Azodicarboxylates Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Daisuke Tsushima、Megumi Nakano

  DOI：10.1002/adsc.200900594

  日期：2009.11

  An enantioselective electrophilic amination of α-substituted cyanothioacetates with azodicarboxylate is demonstrated using an axially chiral guanidine as a chiral Brønsted base catalyst. The corresponding product, having a quaternary stereogenic center at the α-carbon atom, is formed in excellent enantioselectivity.

  使用轴向手性胍作为手性布朗斯台德碱催化剂证明了α-取代的氰基硫代乙酸盐与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化。以优异的对映选择性形成了相应的产物，该产物在α-碳原子上具有一个四级立体异构中心。