S-ethyl 2-cyano-3-(N-boc-indolyl)propanethioate | 1217897-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl 2-cyano-3-(N-boc-indolyl)propanethioate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-cyano-3-ethylsulfanyl-3-oxopropyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1217897-89-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: MVACAVMWWXRIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 S-ethyl 2-cyano-3-(N-boc-indolyl)propanethioate 在 10,16-Bis[4-(3,5-ditert-butylphenyl)phenyl]-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene-13-carboximidamide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以99%的产率得到S-ethyl 2-cyano-2-N.N'-di(tert-butoxycarbonyl)hydrazino-3-(N-Boc-indol-3-yl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化α-氰基硫代乙酸酯与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化

  摘要：

  使用轴向手性胍作为手性布朗斯台德碱催化剂证明了α-取代的氰基硫代乙酸盐与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化。以优异的对映选择性形成了相应的产物，该产物在α-碳原子上具有一个四级立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900594
• 作为产物：
  描述：

  二硫代碳酸 S,S'-二乙酯 、 3-(N-boc-indol-3-yl)propionitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到S-ethyl 2-cyano-3-(N-boc-indolyl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化α-氰基硫代乙酸酯与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化

  摘要：

  使用轴向手性胍作为手性布朗斯台德碱催化剂证明了α-取代的氰基硫代乙酸盐与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化。以优异的对映选择性形成了相应的产物，该产物在α-碳原子上具有一个四级立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900594

文献信息

• Enantioselective Electrophilic Amination of α-Cyanothioacetates with Azodicarboxylates Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Daisuke Tsushima、Megumi Nakano

  DOI：10.1002/adsc.200900594

  日期：2009.11

  An enantioselective electrophilic amination of α-substituted cyanothioacetates with azodicarboxylate is demonstrated using an axially chiral guanidine as a chiral Brønsted base catalyst. The corresponding product, having a quaternary stereogenic center at the α-carbon atom, is formed in excellent enantioselectivity.

  使用轴向手性胍作为手性布朗斯台德碱催化剂证明了α-取代的氰基硫代乙酸盐与偶氮二羧酸酯的对映选择性亲电胺化。以优异的对映选择性形成了相应的产物，该产物在α-碳原子上具有一个四级立体异构中心。