1-(2,4-dichlorophenyl)-7-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-N-[(1R)-1-phenylethyl]-5,6-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-7-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-N-[(1R)-1-phenylethyl]-5,6-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₉H₂₆Cl₂N₄O₂
• 分子量: 533.457
• InChiKey: VRRZZWUWRNIVLB-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H - 1,2,3 -三唑- 1 -乙酸 、 1-(2,4-dichlorophenyl)-7-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-N-[(1R)-1-phenylethyl]-5,6-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并[4,3- c ]吡啶衍生物作为有效的和周边选择性大麻素-1（CB1）受体反向激动剂

  摘要：

  周围受限的CB1受体反向激动剂具有潜力，可作为治疗肥胖症和相关代谢疾病的有用疗法，而不会引起不良的CNS介导的不良反应。我们确定了一系列的四氢吡唑并[4,3- c ]吡啶衍生物作为有效的和高度外围选择性的CB1受体反向激动剂。该发现是通过将极性官能团引入分子而实现的，该官能团增加了拓扑极性表面积并降低了其对大脑的穿透能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.026
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯肼 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-7-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-N-[(1R)-1-phenylethyl]-5,6-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并[4,3- c ]吡啶衍生物作为有效的和周边选择性大麻素-1（CB1）受体反向激动剂

  摘要：

  周围受限的CB1受体反向激动剂具有潜力，可作为治疗肥胖症和相关代谢疾病的有用疗法，而不会引起不良的CNS介导的不良反应。我们确定了一系列的四氢吡唑并[4,3- c ]吡啶衍生物作为有效的和高度外围选择性的CB1受体反向激动剂。该发现是通过将极性官能团引入分子而实现的，该官能团增加了拓扑极性表面积并降低了其对大脑的穿透能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.026

文献信息

• Tetrahydropyrazolo[4,3- c ]pyridine derivatives as potent and peripherally selective cannabinoid-1 (CB1) receptor inverse agonists
  作者：Bin Zhu、Jay M. Matthews、Mingde Xia、Shawn Black、Cailin Chen、Cuifen Hou、Yin Liang、Yuting Tang、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.026

  日期：2016.11

  metabolic diseases without causing undesired CNS-mediated adverse effects. We identified a series of tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives as potent and highly peripherally selective CB1 receptor inverse agonists. This discovery was achieved by introducing polar functional groups into the molecule, which increase the topological polar surface area and reduce its brain-penetrating ability.

  周围受限的CB1受体反向激动剂具有潜力，可作为治疗肥胖症和相关代谢疾病的有用疗法，而不会引起不良的CNS介导的不良反应。我们确定了一系列的四氢吡唑并[4,3- c ]吡啶衍生物作为有效的和高度外围选择性的CB1受体反向激动剂。该发现是通过将极性官能团引入分子而实现的，该官能团增加了拓扑极性表面积并降低了其对大脑的穿透能力。