2-trimethylsilylethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxobutanoate | 1217362-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxobutanoate
• CAS: 1217362-02-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄Si₂
• 分子量: 332.588
• InChiKey: KBQGRRPBPSAFMZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(1-phenyl-1 H-tetrazol-5-ylsulfonyl)propyl]octanethioate 、 2-trimethylsilylethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxobutanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(S)-2-(trimethylsilyl)ethyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(octanoylthio)hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  发现新型的I类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，有望在体内和体外发挥抗肿瘤作用

  摘要：

  描述了一种成功的基于环状结构的新型环状二肽，其选择性靶向I类HDAC同工型。化合物11具有2.78 nM的IC 50，可与HDAC1蛋白结合，并且前药12和13在纳摩尔范围内还具有针对各种癌细胞系的有希望的抗增殖活性。与罗米地辛（FK228）相比，化合物12和13对人癌细胞的选择性超过人正常细胞的20倍以上，这表明毒性副作用的可能性较低。另外，化合物13在人前列腺癌（Du145）异种移植模型中显示出优异的体内抗癌活性，没有观察到毒性。因此，前药13具有作为用于进一步临床翻译的新型抗癌剂的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01044
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(trimethylsilyl)ethyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxybutanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以95%的产率得到2-trimethylsilylethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  10.1021/01100308a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/01100308a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (S,E)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-hydroxy-7- (tritylthio)hept-4-enoate
  作者：Zhiyi Yao、Xin Zeng、Wei Yi、Sheng Jiang

  DOI：10.2174/157017811794557868

  日期：2011.1.1

  (S,E)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-hydroxy-7-(tritylthio)hept-4-enoate was synthesized from commercially available L-malic acid by the Julia-Kocienski olefination coupling method. This method provides a concise synthetic strategy for (S,E) -3-hydroxy-7-mercaptohept-4-enoic acid.

  (S,E)-2-(三甲基硅基)乙基 3-羟基-7-(三苯甲硫基)庚-4-烯酸酯是通过商业可得的L-苹果酸，采用Julia-Kocienski 烯化偶联方法合成的。该方法为(S,E)-3-羟基-7-巯基庚-4-烯酸提供了一种简洁的合成策略。