5-acetyl-1-ethylcyclopentene | 22499-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-1-ethylcyclopentene
• 英文别名: 5-Acetyl-1-ethyl-cyclopenten；1-(2-ethylcyclopent-2-en-1-yl)ethanone
• CAS: 22499-88-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: LPNOUPUDQIFPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1-环戊烯 、 乙酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5-acetyl-1-ethylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族Friedel-Crafts反应。第八部分 通过1-烷基环戊烯的酰化制备不饱和酮

  摘要：

  1-乙基环戊烯与氯化锌-乙酸酐反应，得到5-乙酰基-1-乙基环戊烯（39％）和1-乙酰基-2-亚乙基环戊烷（13％）。在其他正烷基环戊烯的乙酰化反应中获得了类似的产物，除了1-甲基环戊烯以外，它以约0.5的比例产生了5-乙酰基-1-甲基环戊烯和1-乙酰基-2-甲基环戊烯的混合物。3：2。在所有情况下，用碱处理起始的酰化产物得到相应的1-酰基-2-烷基环戊烯。

  DOI：

  10.1039/j39690000608

文献信息

• Aliphatic Friedel-Crafts reactions. Part VIII. Preparation of unsaturated ketones by the acylation of 1-alkylcyclopentenes
  作者：J. K. Groves、N. Jones

  DOI：10.1039/j39690000608

  日期：——

  Reaction of 1-ethylcyclopentene with zinc chloride–acetic anhydride affords 5-acetyl-1-ethylcyclopentene (39%) and 1-acetyl-2-ethylidenecyclopentane (13%). Similar products are obtained in the acetylation of other n-alkylcyclopentenes, with the exception of 1-methylcyclopentene which yields a mixture of 5-acetyl-1-methylcyclopentene and 1-acetyl-2-methylcyclopentene in a ratio of ca. 3 : 2. Treatment

  1-乙基环戊烯与氯化锌-乙酸酐反应，得到5-乙酰基-1-乙基环戊烯（39％）和1-乙酰基-2-亚乙基环戊烷（13％）。在其他正烷基环戊烯的乙酰化反应中获得了类似的产物，除了1-甲基环戊烯以外，它以约0.5的比例产生了5-乙酰基-1-甲基环戊烯和1-乙酰基-2-甲基环戊烯的混合物。3：2。在所有情况下，用碱处理起始的酰化产物得到相应的1-酰基-2-烷基环戊烯。
• Scope and mechanism of the reaction of olefins with anhydrides and zinc chloride to give .beta.,.gamma.-unsaturated ketones
  作者：Peter Beak、Kenneth R. Berger

  DOI：10.1021/ja00531a029

  日期：1980.5