异噻唑-5-基-乙酸 | 10271-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 异噻唑-5-基-乙酸
• 英文名称: 5-Isothiazolyl-essigsaeure
• 英文别名: 5-Isothiazoleacetic acid；2-(1,2-thiazol-5-yl)acetic acid
• CAS: 10271-84-8
• 化学式: C₅H₅NO₂S
• mdl: MFCD19228414
• 分子量: 143.166
• InChiKey: ZLQPJCLOAXMYLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C (decomp)
• 沸点：
  204.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异噻唑-5-基-乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 6β-(2-isothiazol-5-yl-acetylamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  来自异噻唑基乳酸的青霉素和头孢菌素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00307a015
• 作为产物：
  描述：

  1-Methylthio-2-(5'-isothiazolyl)-ethin 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 异噻唑-5-基-乙酸
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑与碱反应。I. 1-炔基硫醚的新路线

  摘要：

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。

  DOI：

  10.1139/v68-179

文献信息

• [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR SÉROTONINERGIQUE 5-HT2A UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À CELUI-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2022093850A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Provided is a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that is a modulator of 5-HT2A and can be used in treating diseases and disorders associated with 5-HT2A serotonin receptor expression and/or activity. Thus, also provided are methods of treating 5HT2A-related diseases and disorders.

  提供的是化合物式（I）或其药学上可接受的盐，它是5-HT2A调节剂，可用于治疗与5-HT2A血清素受体表达和/或活性相关的疾病和障碍。因此，还提供了治疗5HT2A相关疾病和障碍的方法。
• Antibacterial activity of 6-(5-membered heteroarylacetamido)penicillanic acids
  作者：Ronald G. Micetich、Rintje Raap、John Howard、Imre Pushkas

  DOI：10.1021/jm00273a033

  日期：1972.3
• WO2023/147015
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Penicillins and cephalosporins from isothiazolylacetic acids
  作者：Rintje Raap、Ronald G. Micetich

  DOI：10.1021/jm00307a015

  日期：1968.1
• The reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynyl thioethers
  作者：R. Raap、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v68-179

  日期：1968.4.1

  unsubstituted in the 5-position, and a strong base such as an organolithium compound, sodamide, sodium methylsulfinyl carbanion, or potassium t-butoxide results in cleavage of the thiadiazole ring system with evolution of nitrogen and formation of alkalimetal alkynethiolate. Subsequent addition of an alkyl or acyl halide to the reaction mixture produces 1-alkynyl thioethers. 4-(5-Phenyl-1,2,3-thiadiazolyl)lithium

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。