4,4-二甲基辛-6,7-二烯-2-酮 | 88726-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4-二甲基辛-6,7-二烯-2-酮
• 英文名称: 4,4-dimethyl-6,7-octadien-2-one
• 英文别名: 4,4-Dimethylocta-6,7-dien-2-one
• CAS: 88726-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JGANJEOICPWGIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基辛-6,7-二烯-2-酮 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PATTENDEN, G.;ROBERTSON, G. M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4001-4011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-heptyn-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 水 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,4-二甲基辛-6,7-二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  末端烯丙基酮的分子内自由基介导的环化反应合成功能化环戊烷

  摘要：

  一系列末端烯丙基酮如（7），（10），（17）和（21）的电解显示通过-模式导致分子内还原环化，产生五元环（8），（9） ），（20）和（22）分别掺入桥头羟基。当用萘二甲酸钠处理烯丙基酮（7），（17）和（21）时，也获得不饱和醇（8），（20）和（22）。相反，通过在-模式下环化，在萘钠中的（10）处理产生低产率（7％）的异构体茚满醇（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97179-0

文献信息

• Reductive cyclisation of allenic ketones. A new approach to functionalised five-membered rings.
  作者：Gerald Pattenden、Graeme M. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85971-7

  日期：1983.1

  Electrolysis of a series of terminal allenic ketones, (4), (6), and (13) is shown to result in reductive cyclisation, through the -mode, producing five-membered rings, (5), (7), and (14) incorporating a bridgehead hydroxyl group.

  一系列末端烯丙基酮（4），（6）和（13）的电解显示通过-模式导致还原环化，生成五元环（5），（7）和（ 14）结合桥头羟基。
• Construction of Cyclic Nitrones Enabled by Photodriven and Gold-Catalyzed 1,3-Azaprotio Transfer of Allenyloximes
  作者：Zhenjie Qi、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01937

  日期：2023.11.3

  protocol was developed to construct five- to seven-membered cyclic nitrones through the gold-catalyzed 1,3-azaprotio transfer of allenyloximes under photoirradiation. The photoisomerization of oximes was suggested to convert the inert stereoisomer to a reactive one. This photodriven and gold-catalyzed ring formation could be further extended to the thermodynamically stable aryl ketoximes with an E-configuration

  开发了一种方案，通过光照射下金催化的联烯肟的 1,3-氮杂质转移构建五至七元环硝酮。建议通过肟的光异构化将惰性立体异构体转化为活性立体异构体。这种光驱动和金催化的环形成可以进一步扩展到热力学稳定的具有E-构型的芳基酮肟，其先前在没有光照射的情况下表现出化学惰性。
• Synthesis of functionalised cyclopentanes by intramolecular radical-mediated cyclisations of terminal allenic ketones
  作者：Gerald Pattenden、Graeme M. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97179-0

  日期：1985.1

  Electrolysis of a series of terminal allenic ketones e.g. (7), (10), (17) and (21) is shown to result in intramolecular reductive cyclisation, through the -mode, producing five-membered rings, (8), (9), (20) and (22) respectively, incorporating a bridgehead hydroxyl group. The unsaturated alcohols (8), (20) and (22), are also obtained when the allenic ketones (7), (17) and (21) are treated with sodium

  一系列末端烯丙基酮如（7），（10），（17）和（21）的电解显示通过-模式导致分子内还原环化，产生五元环（8），（9） ），（20）和（22）分别掺入桥头羟基。当用萘二甲酸钠处理烯丙基酮（7），（17）和（21）时，也获得不饱和醇（8），（20）和（22）。相反，通过在-模式下环化，在萘钠中的（10）处理产生低产率（7％）的异构体茚满醇（11）。
• PATTENDEN, G.;ROBERTSON, G. M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4001-4011
  作者：PATTENDEN, G.、ROBERTSON, G. M.

  DOI：——

  日期：——