(Z)-3-[5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2,5-dichloro-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-(3-chloro-phenyl)-acrylic acid methyl ester | 872603-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-3-[5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2,5-dichloro-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-(3-chloro-phenyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2,5-dichlorophenyl)pyrazol-3-yl]-2-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 872603-84-4
• 化学式: C₂₆H₁₇Cl₃N₂O₄
• 分子量: 527.791
• InChiKey: CUFPVJZBGCCGCG-NDENLUEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2,5-dichloro-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-(3-chloro-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-[5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2,5-dichloro-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-(3-chloro-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展合成的选择性CCK 1受体拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了一种实用的和可扩展的途径，以化合物（Z）-1，选择性CCK 1受体拮抗剂。此简洁途径的显着特征是：（1）通过芳基肼与精细的炔酮反应形成吡唑核的区域选择性结构；（2）Tf 2 O /吡啶介导的α-羟基酯的Z选择性脱水； （3）立体选择性水解。该序列产量高并且适合大规模合成。

  DOI：

  10.1021/jo1017684
• 作为产物：
  描述：

  3-[5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2,5-dichloro-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-(3-chloro-phenyl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.17h， 以88%的产率得到(Z)-3-[5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2,5-dichloro-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-(3-chloro-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展合成的选择性CCK 1受体拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了一种实用的和可扩展的途径，以化合物（Z）-1，选择性CCK 1受体拮抗剂。此简洁途径的显着特征是：（1）通过芳基肼与精细的炔酮反应形成吡唑核的区域选择性结构；（2）Tf 2 O /吡啶介导的α-羟基酯的Z选择性脱水； （3）立体选择性水解。该序列产量高并且适合大规模合成。

  DOI：

  10.1021/jo1017684

文献信息

• Alpha,beta-unsaturated esters and acids by stereoselective dehydration
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060004195A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators which have the general formula: wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic group, X is a hydrocarbon linker, Y is a bond or hydrocarbon linker and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are certain organic substituents, methods for making the same, and stereoselective dehydration methods for generally making α,β-unsaturated esters, acids and their derivatives.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂，其具有以下一般式： 其中Ar是芳香族或杂环芳基，X是碳氢链，Y是键或碳氢链，R1、R2、R3、R4和R5是某些有机取代基，以及制备这些化合物的方法，以及用于通常制备α，β-不饱和酯，酸及其衍生物的立体选择性脱水方法。
• Practical and Scalable Synthesis of a Selective CCK₁ Receptor Antagonist
  作者：Christopher M. Mapes、Neelakandha S. Mani、Xiaohu Deng、Chennagiri R. Pandit、Kelly J. McClure、Marna C. W. Pippel、Clark A. Sehon、Laurent Gomez、Shirin Shinde、J. Guy Breitenbucher、Todd K. Jones

  DOI：10.1021/jo1017684

  日期：2010.11.19

  antagonist. Notable features of this concise route are (1) a regioselective construction of the pyrazole core through the reaction of an aryl hydrazine and an elaborated acetylenic ketone, (2) a Tf2O/pyridine mediated Z-selective dehydration of an α-hydroxyester, and (3) a stereoselective hydrolysis. The sequence is high-yielding and amenable for large-scale synthesis.

  我们描述了一种实用的和可扩展的途径，以化合物（Z）-1，选择性CCK 1受体拮抗剂。此简洁途径的显着特征是：（1）通过芳基肼与精细的炔酮反应形成吡唑核的区域选择性结构；（2）Tf 2 O /吡啶介导的α-羟基酯的Z选择性脱水； （3）立体选择性水解。该序列产量高并且适合大规模合成。