n-Butyl-6 acetyl-1 cyclohexene | 130252-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-Butyl-6 acetyl-1 cyclohexene
• 英文别名: 1-(6-Butylcyclohexen-1-yl)ethanone
• CAS: 130252-12-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: LABSGCNFDJAIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-(6-hydroxy-1-cyclohexnyl)(phenyl)-1-ethanone 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 n-Butyl-6 acetyl-1 cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  取代亲核试剂取代环戊烯基烯可在存在的条件下取代有机金属。（unes）合成速溶（±）mitsugashiw内酯的应用

  摘要：

  在低温下在催化量（2.5％当量）的碘化亚铜存在下，用格氏试剂（伯，仲，叔烷基，乙烯基，芳基）取代功能性烯丙基环烯醇乙酸酯，可获得高产率的各种功能性α-取代的环烯烃。该反应可以应用于酯的烯醇锂，并且不需要催化剂，但是可以在HMPA作​​为助溶剂的情况下进行。它是由2，5-二甲氧基四氢呋喃完成的短（6步）高效有效的全选择性合成（±）-mitsugashiwalactone的例证，总收率为33％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81522-2

文献信息

• Copper (I) Mediated Conjugate Addition of Grignard Reagents to 2-Oxoethylcyclohexenols. A Versatile, Efficient and Diastereoselective Route to <i>anti</i>, <i>Z</i> 6-Alkyl-2-trialkylsilyloxy-1-(2-trimethylsilyloxypropylid-1-ene)-cyclohexanes
  作者：Valéry Dambrin、Monique Villiéras、Hassen Amri、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1055/s-1999-2748

  日期：1999.7
• AMRI, HASSEN;RAMBAUD, MONIQUE;VILLIERAS, JEAN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3535-3546
  作者：AMRI, HASSEN、RAMBAUD, MONIQUE、VILLIERAS, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• Substitution nucleophile d'acetates de cyclenols allyliques fonctionnels par des organometalliques en presence de sels cuivreux. Application a une synthese rapide de la (±)mitsugashiw alactone
  作者：Hassen Amri、Monique Rambaud、Jean Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81522-2

  日期：1990.1

  Substitution of functional allylic cycloalkenol acetates by Grignard reagents (primary , secondary, tertiary-alkyl, vinyl, aryl) in the presence of a catalytic amount (2.5% equivalent) of cuprous iodide at low temperature, gives high yields of various functional α-substituted cycloalkenes . The reaction can be applied to lithium enolates of esters and need no catalyst, but may be performed with HMPA

  在低温下在催化量（2.5％当量）的碘化亚铜存在下，用格氏试剂（伯，仲，叔烷基，乙烯基，芳基）取代功能性烯丙基环烯醇乙酸酯，可获得高产率的各种功能性α-取代的环烯烃。该反应可以应用于酯的烯醇锂，并且不需要催化剂，但是可以在HMPA作​​为助溶剂的情况下进行。它是由2，5-二甲氧基四氢呋喃完成的短（6步）高效有效的全选择性合成（±）-mitsugashiwalactone的例证，总收率为33％。