2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridinium chloride | 1243388-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridinium chloride
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium;chloride
• CAS: 1243388-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N₂*Cl
• 分子量: 298.695
• InChiKey: ZMOSBQBZQDKIPG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  8.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridinium chloride 在 selenium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到2-(4-(trifluomethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-3(2H)-selenone
  参考文献：
  名称：

  含氟化 NHC 配体的硒脲的电子性质和超分子研究源自咪唑并 [1,5-a] 吡啶

  摘要：

  合成并表征了一系列具有氟化片段的十二种硒脲化合物。研究了氟原子对77 Se NMR 化学位移的影响。结构中的氟原子越多，产生77 Se 信号的低场偏移，表明 N-杂环中的 π-酸性特征越高。氟原子的相对位置也影响77 Se 的化学位移。可以看出，分别在 3 位和 4 位和 2 位之后的氟原子产生了更高的低场偏移。有趣的是，–CF 3观察到了相反的效果团体。六种硒脲化合物的晶体结构表明，主要的相互作用是三种：Se⋯H、F⋯F 和 F⋯H。后者由 Hirshfeld 表面分析和每个晶体结构的二维指纹图证实。

  DOI：

  10.1039/d2nj04699g
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以27%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶碳酸酯与醛和乙炔二甲酸二甲酯或脲基甲酸酯的多组分反应：直接取代完全呋喃的简便方法

  摘要：

  公开了N，N-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶碳烯的简单的三组分反应，即咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚胺与醛和DMAD或脲基甲酸酯的反应。这两个反应都是通过串联亲核加成，[3 + 2]-环加成和环转化进行的，通常以中等收率产生不同的4-[（（2-吡啶基）甲基]氨基呋喃衍生物。这项工作不仅提供了咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯烷在有机合成中的应用的第一个例子，而且还开发了一种直接取代完全呋喃的简单方法，而其他方法不易获得。

  DOI：

  10.1021/jo1014933

文献信息

• The multicomponent reaction of imidazo[1,5-a]pyridine carbenes with phthalaldehydes and dimethyl acetylenedicarboxylate: a facile construction of benzo[d]furo[3,2-b]azepines
  作者：Huan-Rui Pan、Xiao-Rong Wang、Cai-Xia Yan、Zhong-Xin Sun、Ying Cheng

  DOI：10.1039/c0ob00746c

  日期：——

  phthalaldehydes is reported. The imidazo[1,5-a]pyridine carbenes, namely imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidenes, reacted with phthalaldehydes and DMAD under very mild conditions to produce novel fused tricyclic benzo[d]furo[3,2-b]azepine derivatives. The resulting fused heterocyclic compounds are fluorescent and they give an emission around 500 nm with quantum yields (ΦF) being up to 0.81. This study provides

  报道了同时包含N-杂环卡宾和取代的苯二醛的多组分反应的研究。这咪唑并[1,5- a ]吡啶卡宾苯，即咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡喃酮，在非常温和的条件下与邻苯二甲醛和DMAD反应生成新的稠合三环苯并[ d ]呋喃[3,2- b ] a庚因衍生物。将所得的稠合杂环化合物是荧光，它们给周围的量子产率（500nm的发射Φ ˚F）至多为0.81。这项研究不仅提供了一种独特的方法来处理稠合的ze庚因衍生物，而这种方法是其他方法不易获得的，而且为复杂的分子骨架开辟了一条新途径。一些产品的长发射波长的荧光特性和高荧光量子产率预示了它们作为光学传感器的潜在应用。
• Construction of Novel Tricyclic Fused-Ring Systems by the Multicomponent Reactions of Imidazo[1,5-a]pyridine Carbenes with Aromatic ortho-Dialde­hydes and Electron-Deficient Alkynes
  作者：Ying Cheng、Cai-Xia Yan、Zhong-Xin Sun

  DOI：10.1055/s-0031-1289720

  日期：2012.3

  The multicomponent reactions of imidazo[1,5-a]pyridine carbenes with heterocyclic ortho-dialdehydes and electron-deficient­ alkynes were studied. While imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidenes reacted with furan-3,4-dicarbaldehyde and dimethyl acetylenedicarboxylate or dibenzoylacetylene to produce multifunctional difuro[3,2-b:3′,4′-d]azepines, the reaction of imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidenes with thiophene-3

  研究了咪唑并[1,5- a ]吡啶碳烯与杂环邻二醛和缺电子炔烃的多组分反应。咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-亚胺与呋喃-3,4-二甲醛和乙炔二羧酸二甲酯或二苯甲酰基乙炔反应生成多功能二呋喃[3,2- b：3'，4'- d ]氮杂咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-亚胺与噻吩-3,4-二甲醛和活化炔烃的反应得到呋喃[3,2- b ]噻吩并[3,4- d] a庚因衍生物。这项工作不仅提供了两种新型的三环稠合氮杂环庚烷，而且还扩展了N-杂环卡宾多组分反应在复杂的稠环体系构建中的应用。 多组分反应-卡宾酯-稠环系统-difuro [3,2- b：3'，4'- d ] azepines-furo [3,2- b ] thieno [3,4- d ] azepines
• Arylation of aldehydes catalyzed by fluorinated NHC–Rh(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Luis Ángel Turcio-García、Hugo Valdés、Simón Hernández-Ortega、Daniel Canseco-Gonzalez、David Morales-Morales

  DOI：10.1039/d2nj02949a

  日期：——

  and characterization of twelve Rh(I) complexes with fluorinated NHC ligands are described. Seven molecular structures of these complexes were unequivocally elucidated by single crystal X-ray diffraction techniques. In all cases the metal center showed a distorted square planar geometry; including a chloride, a 1,5-cyclooctadiene and an NHC ligand coordinated to the Rh(I) center. Furthermore, the catalytic

  描述了十二种带有氟化 NHC 配体的 Rh( I ) 配合物的合成和表征。这些配合物的七个分子结构通过单晶 X 射线衍射技术明确阐明。在所有情况下，金属中心都显示出扭曲的方形平面几何形状；包括一个氯化物、一个 1,5-环辛二烯和一个与 Rh( I ) 配位的 NHC 配体） 中央。此外，在醛的芳基化中探索了该系列配合物的催化活性，发现配合物的催化活性与其结构上存在的氟原子数量有关，表明随着NHC中发现更多的氟原子配体，配合物变得更加活跃。这一观察结果可能与增加 NHC 中的氟原子数量使其成为较少给电子配体的事实相关，从而有利于醛的芳基化。
• Multicomponent Reaction of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine Carbenes with Aldehydes and Dimethyl Acetylenedicarboxylate or Allenoates: A Straightforward Approach to Fully Substituted Furans
  作者：Huan-Rui Pan、Yong-Jia Li、Cai-Xia Yan、Juan Xing、Ying Cheng

  DOI：10.1021/jo1014933

  日期：2010.10.1

  facile three-component reactions of N,N-substituted imidazo[1,5-a]pyridine carbenes, namely imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidenes, with aldehydes and DMAD or allenoates were disclosed. Both reactions proceeded via tandem nucleophilic addition, [3 + 2]-cycloaddition, and ring transformation to produce different 4-[(2-pyridyl)methyl]aminofuran derivatives generally in moderate yields. This work not only provided

  公开了N，N-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶碳烯的简单的三组分反应，即咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚胺与醛和DMAD或脲基甲酸酯的反应。这两个反应都是通过串联亲核加成，[3 + 2]-环加成和环转化进行的，通常以中等收率产生不同的4-[（（2-吡啶基）甲基]氨基呋喃衍生物。这项工作不仅提供了咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯烷在有机合成中的应用的第一个例子，而且还开发了一种直接取代完全呋喃的简单方法，而其他方法不易获得。
• Electronic properties and supramolecular study of selenoureas with fluorinated-NHC ligands derived from imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Luis Ángel Turcio-García、Hugo Valdés、Antonino Arenaza-Corona、Simón Hernández-Ortega、David Morales-Morales

  DOI：10.1039/d2nj04699g

  日期：——

  A series of twelve selenourea compounds with fluorinated fragments were synthesized and characterized. The influence of fluorine atoms in the chemical shift of the 77Se NMR was studied. The more fluorine atoms in the structure produced a downfield shift of the 77Se signal, indicating a higher π-acidity character in the N-heterocycle. The relative position of the fluorine atom also affects the chemical

  合成并表征了一系列具有氟化片段的十二种硒脲化合物。研究了氟原子对77 Se NMR 化学位移的影响。结构中的氟原子越多，产生77 Se 信号的低场偏移，表明 N-杂环中的 π-酸性特征越高。氟原子的相对位置也影响77 Se 的化学位移。可以看出，分别在 3 位和 4 位和 2 位之后的氟原子产生了更高的低场偏移。有趣的是，–CF 3观察到了相反的效果团体。六种硒脲化合物的晶体结构表明，主要的相互作用是三种：Se⋯H、F⋯F 和 F⋯H。后者由 Hirshfeld 表面分析和每个晶体结构的二维指纹图证实。