(S)-环戊-2-烯-1-十三烷酸甲酯 | 24828-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-环戊-2-烯-1-十三烷酸甲酯
• 英文名称: methyl chaulmoograte
• 英文别名: methyl 13-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]tridecanoate
• CAS: 24828-59-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: PEZOXKYCEXAUDW-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  22°
• 比旋光度：
  D15 +50° (c = 5 in chloroform)
• 沸点：
  bp20 227°
• 密度：
  d2525 0.9119

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四溴化碳 、 (R)-4-tBu-2-[2-(2Bp-Ph-phosphanyl)-Cp]4,5diH-oxazole*Mn(CO)3 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (S)-环戊-2-烯-1-十三烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化的烯丙基烷基化合成对映体纯的 Cyclopent-2-ene-1-羧酸和（Cyclopent-2-enyl）乙酸 - 对映体纯 (-)-Chaulmoogric Acid 的合成

  摘要：

  使用磷酰恶唑啉 1 和 ent-1 作为手性配体，不对称 Pd 催化丙二酸二甲酯和 2-乙酰氧基丙二酸二乙酯与 3-氯环戊烯的烯丙基烷基化，得到产物 (-)-2 和 (+)-3b，ee 分别为 95% 和 99.5%，分别。(+)-3b 的氧化降解提供的 (+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-羧酸 [(+)-4] 具有 > 99% ee。通过三个简单的步骤，烷基化产物 (-)-2 被转化为对映体纯的 (-)-(R)-(环戊-2-烯基)乙酸[(-)-5]。(-)-5 的可用性使第一次合成对映异构纯 (-)-chaulmoogric 酸 [(-)-9] 分三个步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200700