8-溴-4-氯-6-氟喹啉-3-甲腈 | 1039964-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-4-氯-6-氟喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 8-bromo-4-chloro-6-fluoroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1039964-28-7
• 化学式: C₁₀H₃BrClFN₂
• 分子量: 285.503
• InChiKey: AXSFPBWDSXSTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-4-氯-6-氟喹啉-3-甲腈 在 potassium carbonate 、 硫脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-bromo-2-fluoro-8,9,10,11-tetrahydrothiopyrano[3'',4'':5',6']pyrido[2',3':4,5]thieno[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻吩并[3,2-c]喹啉和吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物的合成、反应和生物活性

  摘要：

  2-溴-4-氟苯胺（1）与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯（2）在乙醇中缩合得到3，在250°C的石蜡油中回流得到8-溴-3-氰基-6 -氟喹啉-4(1H)-one (4)。然后，化合物 4 被视为一种通用结构单元，可以合成噻吩并 [3,2-c] 喹啉、吡咯并 [3,2-c] 喹啉和 N-甲基吡咯并 [3,2-c] 喹啉系统。新合成的化合物及其衍生物通过元素分析和光谱（IR、1H NMR、13C NMR 和质量）进行了表征。此外，筛选了这些合成化合物中的一些化合物对各种致病细菌和真菌菌株的生物活性。我们的结果表明，大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的所有菌株都具有显着的广泛抗菌活性。此外，化合物5显示出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300167
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-溴-4-氯-6-氟喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻吩并[3,2-c]喹啉和吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物的合成、反应和生物活性

  摘要：

  2-溴-4-氟苯胺（1）与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯（2）在乙醇中缩合得到3，在250°C的石蜡油中回流得到8-溴-3-氰基-6 -氟喹啉-4(1H)-one (4)。然后，化合物 4 被视为一种通用结构单元，可以合成噻吩并 [3,2-c] 喹啉、吡咯并 [3,2-c] 喹啉和 N-甲基吡咯并 [3,2-c] 喹啉系统。新合成的化合物及其衍生物通过元素分析和光谱（IR、1H NMR、13C NMR 和质量）进行了表征。此外，筛选了这些合成化合物中的一些化合物对各种致病细菌和真菌菌株的生物活性。我们的结果表明，大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的所有菌株都具有显着的广泛抗菌活性。此外，化合物5显示出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300167