(E,3S,4R)-4-methylhept-5-en-1-yn-3-ol | 90161-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,3S,4R)-4-methylhept-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 90161-27-6；92842-06-3；92842-07-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JVURYBCXQGBIOQ-CTDODENGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,4R)-4-methylhept-5-en-1-yn-3-ol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(3R,4R)-4-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-巴豆基炔丙基醚系统的Wittigσ重排。用于控制非环状立体化学的新兴工具

  摘要：

  在[2,3] -Wittig重排的正确指定（ë） -和（ž -crotyl炔丙基醚系统已被证明表现出显着高的程度的）苏型-和赤-selection，分别与立体化学的结果进行了讨论基于机械原理。在（±）-oudemansin的正式全合成中还描述了重排产物的一些有用的转化。此外，在α-甲基巴豆基对应物的反应中，与（E）-烯键的排他性形成一起，维持了高水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80013-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,4R)-4-Methyl-1-trimethylsilanyl-hept-5-en-1-yn-3-ol 生成 (E,3S,4R)-4-methylhept-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]WITTIG REARRANGEMENT-BASED APPROACHES TO STEREOCONTROL OVER THREE CONTIGUOUS CHIRAL CENTERS. NEW ENTRIES TO THE (±)-PRELOG-DJERASSI LACTONE

  摘要：

  在合成标题内酯的过程中，介绍了三种基于[2,3]Wittig 的方法，用于对三个连续手性中心进行立体控制。在这些方法中，红选择性 [2,3]Wittig 变体与迈克尔加成、自由基环化和氢硼化合成的立体选择性过程之一相结合。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1725