(3RS,4S)-4-(benzyloxycarbonyl)amino-5-cyclohexyl-3-hydroxypentene | 118741-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3RS,4S)-4-(benzyloxycarbonyl)amino-5-cyclohexyl-3-hydroxypentene
• 英文别名: (3RS,4S)-4-benzyloxycarbonyl-amino-5-cyclohexyl-3-hydroxy-1-pentene；(3RS,4S)-4-(benzyloxycarbonyl)amino-5-cyclohexylpentene-3-ol；benzyl N-[(2S)-1-cyclohexyl-3-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 118741-09-6；123802-15-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: PLEDSHFDKZYJNJ-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4S)-4-(benzyloxycarbonyl)amino-5-cyclohexyl-3-hydroxypentene 在 钯 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5--L-norleucyl>amino-6-cyclohexyl-2-ethyl-4-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Renin Inhibitors. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Transition-State Inhibitors Containing Homostatine Analogues at the Scissile Bond.

  摘要：

  描述了含有在切割键处的同胺酸类似物的过渡态肾素抑制剂的合成及其结构-活性关系。这些抑制剂包含了与血管紧张素原第7-12位（P4-P2'）相对应的氨基酸侧链。在同胺酸类似物的第2位（P1'）上的乙基、2-羟乙基和3-羟丙基比异丙基更有效地增加了效力。P1、P3和P4位点的氨基酸残基组合对效力很重要，结果表明S1、S3和S4在肾素中共同形成了一个巨大的疏水核心。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.364
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-cyclohexylalanine 3,5-dimethyl-pyrazolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (3RS,4S)-4-(benzyloxycarbonyl)amino-5-cyclohexyl-3-hydroxypentene
  参考文献：
  名称：

  Renin Inhibitors. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Transition-State Inhibitors Containing Homostatine Analogues at the Scissile Bond.

  摘要：

  描述了含有在切割键处的同胺酸类似物的过渡态肾素抑制剂的合成及其结构-活性关系。这些抑制剂包含了与血管紧张素原第7-12位（P4-P2'）相对应的氨基酸侧链。在同胺酸类似物的第2位（P1'）上的乙基、2-羟乙基和3-羟丙基比异丙基更有效地增加了效力。P1、P3和P4位点的氨基酸残基组合对效力很重要，结果表明S1、S3和S4在肾素中共同形成了一个巨大的疏水核心。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.364

文献信息

• N-acylamino acid derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05122523A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein the substituents are herein defined or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种公式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中取代基如此定义或其盐，可用作降压药物。
• N-acylamino acid derivatives and their use
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05240924A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein the substituents are herein defined, or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种化学式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中置换基如下定义，或其盐，可用作降压药物。
• N-acylamino acid derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05319082A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.4 and R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, aralkyl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group containing from 1 to 4 hetero atoms; each of R.sup.3 and R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; A is --CH(OH)--(CH.sub.2).sub.q R.sup.7 wherein R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cyloalkylalkyl, aryl, aralkyl, a-monocyclic or bicyclic heterocyclic group containing from 1 to 4 hetero atoms or --E--R.sup.10 wherein E is --S(O).sub.i -- wherein i is 0, 1 or 2, oxygen, --NR.sup.11 -- wherein R.sup.11 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl, or ##STR2## wherein each of R.sup.12 and R.sup.13 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl, and R.sup.10 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, aralkyl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group containing from 1 to 4 hetero atoms provided that when R.sup.10 is hydrogen, i is 0, and a is an integer of from 0 to 5; or --CH.sub.2 --CHR.sup.8 --CO--R.sup.9 wherein R.sup.8 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylakyl, aryl, aralkyl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group containing from 1 to 4 hetero atoms, and R.sup.9 is hydroxyl, --OX wherein, X is alkyl aryl, lower alkoxycarbonyloxyalkyl or 1-phthalidyl, or --N(Y.sup.1)(Y.sup.2 ) wherein each of Y.sup.1 and Y.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl or cycloalkyl, or Y.sup.1 and Y.sup.2 form together with the adjacent nitrogen atom a 5- or 6-membered heterocyclic group which may contain a further hetero from; m is 0, 1 or 2; and n is an integer of from 1 to 5, provided that when R.sup.1 is hydrogen, m is 0; or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种公式为：##STR1##的N-酰氨基酸衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.4和R.sup.6中的每一个都是氢、低级烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或含有1-4个杂原子的单环或双环杂环基；R.sup.3和R.sup.5中的每一个都是氢或低级烷基；A是--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.qR.sup.7，其中R.sup.7是氢、低级烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、含有1-4个杂原子的单环或双环杂环基或--E--R.sup.10，其中E是--S(O).sub.i --，其中i为0、1或2，氧、--NR.sup.11 --，其中R.sup.11是氢、低级烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，或##STR2##其中R.sup.12和R.sup.13中的每一个都是氢、低级烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，R.sup.10是氢、低级烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或含有1-4个杂原子的单环或双环杂环基，但当R.sup.10为氢时，i为0，a为0-5的整数；或--CH.sub.2 --CHR.sup.8 --CO--R.sup.9，其中R.sup.8是氢、低级烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或含有1-4个杂原子的单环或双环杂环基，R.sup.9是羟基、--OX，其中X是烷基芳基、低级烷氧羰氧基烷基或1-邻苯二甲酰亚胺基，或--N(Y.sup.1)(Y.sup.2 )，其中Y.sup.1和Y.sup.2中的每一个都是氢、低级烷基、芳基、芳基烷基或环烷基，或Y.sup.1和Y.sup.2与相邻的氮原子一起形成一个含有进一步杂原子的5-或6-成员杂环基；m为0、1或2；n为1-5的整数，但当R.sup.1为氢时，m为0；或其盐，其作为降压药物有用。
• 5-Substituted amino-4-hydroxy-pentenoic acid derivatives and their use
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0272583B1

  公开（公告）日：1993-09-15
• N-substituted acylamino acid compounds, process for their production and their use
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0377139B1

  公开（公告）日：1995-07-12