[(3S)-5-bromo-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl]methyl acetate | 1026032-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(3S)-5-bromo-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl]methyl acetate
• CAS: 1026032-05-2
• 化学式: C₂₁H₁₈BrClFNO₂
• 分子量: 450.735
• InChiKey: PGCGMANCKJAXKZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-5-bromo-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl]methyl acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydroxide 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-((3S)-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclo-penta[b]indol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  含有乙酸部分的分子的实用 [14C]-合成：应用于 [14C]-标记的 DP1 拮抗剂

  摘要：

  报告了四种有效和选择性 DP1 拮抗剂的有效碳 14 标记。合成顺序从α-羟基化、酯的还原开始，然后是氧化二醇裂解和醛还原。将所得醇 4 转化为甲磺酸酯，然后用 [14C]-氰化钠进行亲核取代以产生腈，其在碱性水解后提供碳 14 标记的酸 1。化合物 2 由相同的醇中间体 4 和由化合物 2 轻松制备了两种非对映异构化合物 6 和 7。 化合物 1、2、6 和 7 的碳 14 合成收率高、放射化学纯度高 (>99%) 且比活性高 (45 mCi/mmol) ）。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1146
• 作为产物：
  描述：

  1-((3S)-5-bromo-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(3S)-5-bromo-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  含有乙酸部分的分子的实用 [14C]-合成：应用于 [14C]-标记的 DP1 拮抗剂

  摘要：

  报告了四种有效和选择性 DP1 拮抗剂的有效碳 14 标记。合成顺序从α-羟基化、酯的还原开始，然后是氧化二醇裂解和醛还原。将所得醇 4 转化为甲磺酸酯，然后用 [14C]-氰化钠进行亲核取代以产生腈，其在碱性水解后提供碳 14 标记的酸 1。化合物 2 由相同的醇中间体 4 和由化合物 2 轻松制备了两种非对映异构化合物 6 和 7。 化合物 1、2、6 和 7 的碳 14 合成收率高、放射化学纯度高 (>99%) 且比活性高 (45 mCi/mmol) ）。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1146