(3aR)-7c-(6-hydroxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-indole-5t,6t-diol | 26626-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aR)-7c-(6-hydroxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-indole-5t,6t-diol
• 英文别名: Tetrahydroclivonin
• CAS: 26626-80-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: RAMQAYJAHWJNFW-KWTPWCNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  172.50-173.50 °C
• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-7c-(6-hydroxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-indole-5t,6t-diol 生成 1β,2β-dihydroxy-9,10-methanediyldioxy-6ξ-methyl-(16β)-galanthanium; iodide
  参考文献：
  名称：

  君子碱的结构和立体化学

  摘要：

  通过对碱及其O-乙酰基衍生物的PMR光谱进行详细分析，阐明了内酯异生物碱克利莫宁（9，R = O，R'= H）的结构和立体化学特征。冯·布劳恩对克利莫宁及其某些衍生物的反应研究结果提供了有关指定结构的免费证据。描述了一种简单的反应序列，该过程包括通过先用碱然后用酸处理氯内酯16，将克利莫宁转化为已知的内酯生物碱8。这种转化证实了PMR光谱研究提供的相对立体化学，并建立了如图所示的clivonine的绝对立体化学

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90762-8
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid (3aR)-7c-(6-carboxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6t-hydroxy-1-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-indol-5t-yl ester 9,10-methanediyldioxy-1-methyl-7-oxo-(13β)-lycoranan-5α-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (3aR)-7c-(6-hydroxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-indole-5t,6t-diol
  参考文献：
  名称：

  Doepke,W.; Bienert,M., Tetrahedron Letters, 1970, p. 745 - 747

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkaloids of the Amaryllidaceae. VII. Alkaloids Containing the Hemiacetal or Lactone Group¹
  作者：Carol K. Briggs、Patricia F. Highet、R. J. Highet、W. C. Wildman

  DOI：10.1021/ja01593a068

  日期：1956.6
• Doepke,W.; tri-Dang,N., Zeitschrift für Chemie, 1974, vol. 14, p. 57 - 58
  作者：Doepke,W.、tri-Dang,N.

  DOI：——

  日期：——