(2S)-1-[(3S)-3-[[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]amino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]azetidine-2-carboxylic acid | 860795-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(3S)-3-[[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]amino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]azetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 860795-17-1
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₈
• 分子量: 568.667
• InChiKey: KLZYHOXKEQYFPL-AKYHMYKESA-N

物化性质

• 沸点：
  717.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(3S)-3-[[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]amino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]azetidine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2'-脱氧麦根酸
  参考文献：
  名称：

  简短的实用合成2'-脱氧ugineic酸

  摘要：

  通过与醛中间体的还原烷基化，已经开发出一种简短而实用的2'-脱氧ugineic酸（DMA）合成方法。不需要保护氮杂环丁烷-2-羧酸，并且游离羧酸官能团的存在有助于通过简单的酸和碱提取进行纯化。此外，由于发色苄基酯保护基的存在，方便地通过HPLC纯化了中间体。在最后步骤中，苄基保护基的氢解作用使DMA总体上具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.030
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-4-氧代-丁酸苯甲酯 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-1-[(3S)-3-[[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]amino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简短的实用合成2'-脱氧ugineic酸

  摘要：

  通过与醛中间体的还原烷基化，已经开发出一种简短而实用的2'-脱氧ugineic酸（DMA）合成方法。不需要保护氮杂环丁烷-2-羧酸，并且游离羧酸官能团的存在有助于通过简单的酸和碱提取进行纯化。此外，由于发色苄基酯保护基的存在，方便地通过HPLC纯化了中间体。在最后步骤中，苄基保护基的氢解作用使DMA总体上具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.030