(2S)-1-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]azetidine-2-carboxylic acid | 848785-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]azetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 848785-45-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: QZSIRDHKQPQWFX-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]azetidine-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-1-[(3S)-3-amino-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简短的实用合成2'-脱氧ugineic酸

  摘要：

  通过与醛中间体的还原烷基化，已经开发出一种简短而实用的2'-脱氧ugineic酸（DMA）合成方法。不需要保护氮杂环丁烷-2-羧酸，并且游离羧酸官能团的存在有助于通过简单的酸和碱提取进行纯化。此外，由于发色苄基酯保护基的存在，方便地通过HPLC纯化了中间体。在最后步骤中，苄基保护基的氢解作用使DMA总体上具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.030
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-4-氧代-丁酸苯甲酯 、 (S)-(-)-2-羧基环丁胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到(2S)-1-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简短的实用合成2'-脱氧ugineic酸

  摘要：

  通过与醛中间体的还原烷基化，已经开发出一种简短而实用的2'-脱氧ugineic酸（DMA）合成方法。不需要保护氮杂环丁烷-2-羧酸，并且游离羧酸官能团的存在有助于通过简单的酸和碱提取进行纯化。此外，由于发色苄基酯保护基的存在，方便地通过HPLC纯化了中间体。在最后步骤中，苄基保护基的氢解作用使DMA总体上具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.030

文献信息

• A short practical synthesis of 2′-deoxymugineic acid
  作者：Satendra Singh、George Crossley、Saswati Ghosal、Yann Lefievre、Michael W. Pennington

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.030

  日期：2005.2

  2′-deoxymugineic acid (DMA) has been developed via reductive alkylation with the aldehyde intermediates. No protection of azetidine-2-carboxylic acid was required and the presence of free carboxylic acid function facilitated purification by simple acid and base extractions. Furthermore, the intermediates were conveniently purified by HPLC due to the presence of chromophoric benzyl ester protecting group(s). Hydrogenolysis

  通过与醛中间体的还原烷基化，已经开发出一种简短而实用的2'-脱氧ugineic酸（DMA）合成方法。不需要保护氮杂环丁烷-2-羧酸，并且游离羧酸官能团的存在有助于通过简单的酸和碱提取进行纯化。此外，由于发色苄基酯保护基的存在，方便地通过HPLC纯化了中间体。在最后步骤中，苄基保护基的氢解作用使DMA总体上具有良好的收率。