N-(pyren-1-ylmethyl)propiolamide | 1428675-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-(pyren-1-ylmethyl)propiolamide
• 英文别名: N-(Pyren-1-ylmethyl)propiolamide；N-(pyren-1-ylmethyl)prop-2-ynamide
• CAS: 1428675-29-9
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: YOQVLVYXTMOKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyren-1-ylmethyl)propiolamide 、 (2S)-2-氨基-4-叠氮基丁烷酸 在 copper(II) sulfate 、 三(3-羟丙基三唑甲基)胺 作用下， 生成 (S)-2-amino-4-(4-((pyren-1-ylmethyl)carbamoyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Relative Performance of Alkynes in Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition

  摘要：

  Copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) has found numerous applications in a variety of fields. We report here only modest differences in the reactivity of various classes of terminal alkynes under typical bioconjugative and preparative organic conditions. Propargyl compounds represent an excellent combination of azide reactivity, ease of installation, and cost. Electronically activated propiolamides are slightly more reactive, at the expense of increased propensity for Michael addition. Certain alkynes, including tertiary propargyl carbamates, are not suitable for bioconjugation due to copper-induced fragmentation. A fluorogenic probe based on such reactivity is available in one step from rhodamine 110 and can be useful for optimization of CuAAC conditions.

  DOI：

  10.1021/bc300672b
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲胺 盐酸盐 、 丙炔酸 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-(pyren-1-ylmethyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  通过组装后策略实现光学功能化的网格类型复合体

  摘要：

  基于Bisterpyridine的网格复合体可作为超分子三维支架，用于构建更大的分子组件。通过将具有叠氮基团的配体官能化，然后进行自组装和无金属惠斯根反应，可以在一个反应​​步骤中将八个pyr分子连接至网格结构。支架提供的取向和接近度允许调节染料分子的荧光性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201800834