(2S)-2-氨基-4-叠氮基丁烷酸 | 120042-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-4-叠氮基丁烷酸
• 中文别名: 鲁布他汀
• 英文名称: L-azidohomoalanine
• 英文别名: azidohomoalanine；Aha；(2S)-2-azaniumyl-4-azidobutanoate
• CAS: 120042-14-0
• 化学式: C₄H₈N₄O₂
• 分子量: 144.133
• InChiKey: NNWQLZWAZSJGLY-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  220-2230C
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，干燥，密封

制备方法与用途

L-_azidohomoalanine 是一种PROTAC连接子，属于烷基链类，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-叠氮基丁烷酸 在 polyoxin dihydroxylase 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 铁粉 作用下， 反应 0.33h， 生成 β-氰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  重新利用非血红素铁羟化酶以通过叠氮基团协助实现催化腈安装

  摘要：

  三种单核非血红素铁和 2-酮戊二酸依赖性酶，l-Ile 4-羟化酶、l-Leu 5-羟化酶和多氧辛二羟化酶，先前已报道可催化 l-异亮氨酸、l-亮氨酸和 l-α-氨基的羟基化-δ-氨基甲酰基羟基戊酸（ACV）。在这项研究中，我们表明这些酶可以容纳亮氨酸异构体并催化区域特异性羟基化。在这些结果的基础上，作为概念验证，我们证明了反应的结果可以通过在基板内安装辅助组来重定向。具体来说，当引入叠氮基时，这些酶可以催化非天然腈基的安装，而不是经典的羟基化。该反应很可能通过 Fe(IV)-氧类物质激活 CH 键进行，然后形成叠氮导向的 C≡N 键。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13906
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-4-azidobutanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-2-氨基-4-叠氮基丁烷酸
  参考文献：
  名称：

  Nα-Fmoc 保护的 ω-叠氮基-和 ω-炔基-L-氨基酸作为合成“可点击”肽的基础

  摘要：

  人们对 1,4-二取代-1,2,3-三唑基部分作为酰胺键替代物及其通过非常温和、化学选择性和生物正交的 CuI 催化的 Huisgen 1,3-偶极 [3+2] 环加成形成的兴趣日益增长将炔基转化为叠氮基功能，提出了对专门设计的 α-氨基酸衍生结构单元的未满足需求。在此，我们报告了与基于 Fmoc/tBu 的固相肽合成兼容的非天然同源系列 Nα-Fmoc 保护的 ω-yne-和 ω-叠氮基-L-氨基酸的合成。这些构建块可以结合到假肽中，作为分子间和分子内点击反应的前体。同源 Nα-Fmoc-ω-叠氮基-L-氨基酸是由 ω-氨基或 ω-羟基前体通过各自的重氮转移反应和顺序亲核取代最初由卤化物然后是叠氮化物制备的。同源 Nα-Fmoc-ω-yne-L-氨基酸是通过手性助剂的烷基化制备的，该助剂是源自甘氨酸和 (S)-2-(N-苄基脯氨酰)氨基二苯甲酮的希夫碱的 NiIII 络合物，与 ω -溴

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800717

文献信息

• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016050361A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P1-P2-P3-P4-P5-P6- P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2] a nd pharmaceutically acceptable salts thereof, with P1 to P12, T1 and T2 being elements as defined in the description and the claims, have Gramnegative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli. They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹肽类似物的一般式(I)，环[P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2]及其药学上可接受的盐，其中P1至P12，T1和T2是描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Photoluminescence Lifetime Imaging of Synthesized Proteins in Living Cells Using an Iridium-Alkyne Probe
  作者：Jinyu Wang、Jie Xue、Zihe Yan、Sichun Zhang、Juan Qiao、Xinrong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201708566

  日期：2017.11.20

  It takes a lifetime: A novel bioorthogonal probe, an Ir-alkyne complex, was designed and synthesized. It showed deep-red to near-IR emission and unexpected large lifetime shifts of 414 ns before and after click reaction. This probe enabled the wash-free imaging of the newly synthesized proteins within living cells. NP=nanoparticle.

  它需要一生：设计并合成了一种新型的生物正交探针，即Ir-炔烃配合物。它显示了深红色至近红外发射，并且在单击反应之前和之后都产生了414 ns的意外大寿命变化。该探针可对活细胞内新合成的蛋白质进行免洗成像。NP ＝纳米颗粒。
• Azidohomoalanine: A Conformationally Sensitive IR Probe of Protein Folding, Protein Structure, and Electrostatics
  作者：Humeyra Taskent-Sezgin、Juah Chung、Partha S. Banerjee、Sureshbabu Nagarajan、R. Brian Dyer、Isaac Carrico、Daniel P. Raleigh

  DOI：10.1002/anie.201003325

  日期：——

  Highly sensitive: The azido analogue of methionine, azidohomoalanine (see picture), is shown to be a sensitive IR probe of protein structure, folding, and electrostatics, as demonstrated for ribosomal protein NTL9. It can be readily incorporated in to proteins, and the azido frequency is significantly blue‐shifted in the thermally unfolded state.

  高度敏感：甲硫氨酸的叠氮基类似物叠氮高丙氨酸（见图片）被证明是蛋白质结构、折叠和静电的敏感 IR 探针，如核糖体蛋白 NTL9 所证明的那样。它可以很容易地结合到蛋白质中，并且叠氮频率在热展开状态下显着蓝移。
• Coupling Bioorthogonal Chemistries with Artificial Metabolism: Intracellular Biosynthesis of Azidohomoalanine and Its Incorporation into Recombinant Proteins
  作者：Ying Ma、Hernán Biava、Roberto Contestabile、Nediljko Budisa、Martino di Salvo

  DOI：10.3390/molecules19011004

  日期：——

  methodology based on genetic engineering of metabolic pathways for direct intracellular production of non-canonical amino acids from simple precursors, coupled with expanded genetic code. In particular, we engineered the intracellular biosynthesis of L-azidohomoalanine from O-acetyl-L-homoserine and NaN3, and achieved its direct incorporation into recombinant target proteins by AUG codon reassignment in

  在本文中，我们提出了一种基于代谢途径基因工程的新型“单一实验”方法，用于从简单前体直接在细胞内生产非规范氨基酸，并结合扩展的遗传密码。特别是，我们设计了从 O-乙酰基-L-高丝氨酸和 NaN3 细胞内生物合成 L-叠氮基高丙氨酸，并通过 AUG 密码子重新分配在甲硫氨酸-营养缺陷型大肠杆菌菌株中将其直接掺入重组靶蛋白中。在我们的系统中，宿主的蛋氨酸生物合成途径首先通过利用来自谷氨酸棒杆菌的重组磷酸吡哆醛依赖性 O-乙酰高丝氨酸巯基化酶的广泛反应特异性转向生产所需的非规范氨基酸。然后，完成了目标蛋白 barstar 的表达，并伴随着有效的 L-叠氮高丙氨酸掺入代替 L-甲硫氨酸。这项工作是原理验证，并为直接从常见的可发酵来源进行生物技术相关的非规范氨基酸的细胞内生产和位点特异性掺入的额外工作铺平了道路。
• Chemical Reporters of Protein Acylation
  申请人：HANG HOWARD C.

  公开号：US20100203647A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Methods and kits for detecting acylated proteins produced by cells that have been cultured or by cells within an organism are provided. Also provided are methods and kits for detecting acylated proteins produced by cells where affinity purification tags are that facilitate detection are used. Compounds useful for the detection of acylated proteins are also provided.

  提供了用于检测已被培养的细胞产生的酰化蛋白或生物体内细胞产生的酰化蛋白的方法和试剂盒。还提供了用于检测已使用亲和纯化标签的细胞产生的酰化蛋白的方法和试剂盒，以便进行检测。还提供了用于检测酰化蛋白的化合物。