ethylvinylketene | 89237-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethylvinylketene
• 英文别名: 2-Ethylbuta-1,3-dien-1-one
• CAS: 89237-34-3
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: LLGWBTRQZXYQGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 、 ethylvinylketene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-ethyl-1-vinylspiro<3.4>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基酮烯与简单烯烃的环加成反应生成2-乙烯基环丁酮

  摘要：

  三种烷基乙烯基烯酮2与一个单烷基和七个二烷基烯烃3的选定的[2 + 2] -环加成反应产生了十一个2-烷基-2-乙烯基环丁酮4 （表1和2）。比较了三种方法，所有方法均涉及通过从α，β-不饱和酰氯1进行HCl消除原位生成乙烯酮2的方法。最有效的方法是使用大量过量的烯烃3和较高的反应温度。[2 + 2]-环加成物相对于烯烃3具有完全的区域和立体选择性，而相对于乙烯酮2则具有较低的选择性，因此-在可能的情况下-的两种立体异构体得到4，即A和B，其构型是由它们的1 H-NMR，光谱，机理考虑因素确定的，在一种情况下是由4f通过与先前已知的环加合物8的化学相关性确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660744