methyl 2-(cyanomethyl)-3-oxobutanoate | 137393-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(cyanomethyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 137393-50-1
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: IJYSRNHIHHUTQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(cyanomethyl)-3-oxobutanoate 在 三氟过氧乙酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-(cyanomethyl)-3-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物硅烷化合成β-功能化α,β-不饱和肟

  摘要：

  已经制定了通过官能化脂肪族硝基化合物 1 的甲硅烷基化合成共轭酶肟 2 的通用方法。所得产物的构型已通过核磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23539
• 作为产物：
  描述：

  碘乙腈 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到methyl 2-(cyanomethyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物硅烷化合成β-功能化α,β-不饱和肟

  摘要：

  已经制定了通过官能化脂肪族硝基化合物 1 的甲硅烷基化合成共轭酶肟 2 的通用方法。所得产物的构型已通过核磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23539

文献信息

• Novel enzymatic reduction of α-amido- and α-cyanoalkyl-β-keto esters catalyzed by ketoreductases
  作者：Vasileios Giannopoulos、Theodore Tyrikos-Ergas、Kamela Myrtollari、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110952

  日期：2020.7

  anoate, a valuable chiral intermediate for the synthesis of lactacystin, was obtained in high yield and excellent anti-diastereoselectivity. The ketoreductase catalyzed reduction of α-cyanomethyl- and α-cyanoethyl-β-keto esters to form the corresponding optically pure β-hydroxy esters, which are chiral intermediates for the synthesis of optically pure α-substituted γ-butyro and δ-valerolactams, was

  已经开发出用于不对称还原α-酰胺基和α-氰基烷基-β-酮酯的酶促方法。我们已经表明，NADPH依赖性酮还原酶可以以优异的活性和高的立体选择性催化这些转化，从而产生光学纯的β-羟基-α-酰胺基酯以及光学纯的β-羟基-α-氰基烷基酯。用这种方法，以高收率和优异的抗微生物性获得了2-乙酰氨基-3-羟基-4-甲基戊酸叔丁酯，它是合成乳酸的有价值的手性中间体。-非对映选择性。酮还原酶催化α-氰基甲基-和α-氰基乙基-β-酮基酯的还原反应，形成相应的旋光纯β-羟基酯，它们是合成旋光纯α-取代的γ-丁丁和δ-戊内酰胺的手性中间体，该化合物以高收率和高立体选择性完成，导致四分之一的立体异构体（> 99％de，> 99％ee，> 99％转化率）。
• Termination of manganese(III)-based oxidative free-radical cyclizations by addition to nitriles. Formation of cyclopentanones and cyclohexanones
  作者：Barry B. Snider、Brad O. Buckman

  DOI：10.1021/jo00027a056

  日期：1992.1

  Mn(III)-based oxidative free-radical tandem cyclizations and annulations can be terminated by addition to nitriles. Cyclopentanones 20a (51%), 24a (57%), and 32a (54%) are formed in good yield. Annulation to give cyclohexanone 32b (41%) proceeds in moderate yield, although 20b (8%) and 24b (13%) are formed in poor yield in tandem cyclizations. Pyridine 39 (15%) is formed in ethanol by condensation of the enamine tautomer 37 of imine 31a with the oxidation byproduct 33a produced from radical 29a.
• Synthesis of β-Functionalized α,β-Unsaturated Oximes via Silylation of Nitro Compounds
  作者：Vitaly M. Danilenko、Alexander A. Tishkov、Sema L. Ioffe、Ilya M. Lyapkalo、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2002-23539

  日期：——

  A general method for the synthesis of conjugated enoximes 2 via silylation of functionalized aliphatic nitro compounds 1 has been claborated. The configuration of obtained products has been determined by NMR spectroscopy.

  已经制定了通过官能化脂肪族硝基化合物 1 的甲硅烷基化合成共轭酶肟 2 的通用方法。所得产物的构型已通过核磁共振光谱确定。