N-cyclohexyl-N-methyl-4-<3-<<(carbamoylmethyl)amino>methyl>-4-nitrophenoxy>butyramide | 116005-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-methyl-4-<3-<<(carbamoylmethyl)amino>methyl>-4-nitrophenoxy>butyramide
• CAS: 116005-70-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₅
• 分子量: 406.482
• InChiKey: KILPTRKHUHBELY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  127.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-methyl-4-<3-<<(carbamoylmethyl)amino>methyl>-4-nitrophenoxy>butyramide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-cyclohexyl-N-methyl-4-<<3-(carbamoylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxoquinazolin-6-yl>oxy>butyramide
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。4. lixazinone（N-cyclohexyl-N-methyl-4-[（1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo [2,1-b] quinazolin-7-yl）-]的合成和评价氧]丁酰胺，RS-82856）。

  摘要：

  环状AMP磷酸二酯酶（cAMP PDE）抑制剂和强心药lixazinone（N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑[2,1-b]喹唑啉-7-发现）））氧基]丁酰胺，RS-82856，1）及其酸和碱加成盐在适用于静脉内给药的制剂中溶解性不足。这些结果促使人们对具有提高的水溶性的潜在前药进行了研究，旨在通过三种不同的机制释放1：（1）α-羧酰胺的脱羧；（2）可溶的N-1-（酰氧基）甲基或（N，N-二烷基氨基）甲基部分的水解损失；或（3）胍基酯或酰胺的分子内封闭。通过三个标准对目标化合物作为1的传输系统进行了评估：（1）在生理条件下化学转化率为1；（2）在固定时间点抑制IV型cAMP PDE；（3）通过静脉内和口服给予的麻醉犬体内的变力活性。发现从4a（系列1）释放1太慢，以至于不能作为1的前药使用，因为脱羧只能由强酸诱导，而在强酸条件下发现水解开环剧烈竞争。相反，尽管

  DOI：

  10.1021/jm00119a015
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰胺盐酸盐 、 N-Cyclohexyl-N-methyl-4-(3-formyl-4-nitrophenyl)-oxybutyramide 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以90%的产率得到N-cyclohexyl-N-methyl-4-<3-<<(carbamoylmethyl)amino>methyl>-4-nitrophenoxy>butyramide
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。4. lixazinone（N-cyclohexyl-N-methyl-4-[（1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo [2,1-b] quinazolin-7-yl）-]的合成和评价氧]丁酰胺，RS-82856）。

  摘要：

  环状AMP磷酸二酯酶（cAMP PDE）抑制剂和强心药lixazinone（N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑[2,1-b]喹唑啉-7-发现）））氧基]丁酰胺，RS-82856，1）及其酸和碱加成盐在适用于静脉内给药的制剂中溶解性不足。这些结果促使人们对具有提高的水溶性的潜在前药进行了研究，旨在通过三种不同的机制释放1：（1）α-羧酰胺的脱羧；（2）可溶的N-1-（酰氧基）甲基或（N，N-二烷基氨基）甲基部分的水解损失；或（3）胍基酯或酰胺的分子内封闭。通过三个标准对目标化合物作为1的传输系统进行了评估：（1）在生理条件下化学转化率为1；（2）在固定时间点抑制IV型cAMP PDE；（3）通过静脉内和口服给予的麻醉犬体内的变力活性。发现从4a（系列1）释放1太慢，以至于不能作为1的前药使用，因为脱羧只能由强酸诱导，而在强酸条件下发现水解开环剧烈竞争。相反，尽管

  DOI：

  10.1021/jm00119a015