7-Chloro-4-isopropylidenebicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one | 27794-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Chloro-4-isopropylidenebicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• 英文别名: 7-Chloro-4-isopropylidene bicyclo[3.2.0.]hept-2-en-6-one；7-Chloro-4-(propan-2-ylidene)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one；7-chloro-4-propan-2-ylidenebicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 27794-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: MLDYDPARSVWWSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  292.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-4-isopropylidenebicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-Isopropylidenebicyclo<3.1.0>hex-2-en-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Versatile New Synthesis of Pyrethroid Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30600
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-Chloro-4-isopropylidenebicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Versatile New Synthesis of Pyrethroid Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30600

文献信息

• Process for the preparation of pyrethroid acids
  申请人：S.C. Johnson & Son, Inc.

  公开号：US04691052A1

  公开（公告）日：1987-09-01

  Pyrethroid acids are prepared by conducting a cycloaddition reaction of a conjugated diene and a dihaloketene to form a dihalo-vinylcyclobutanone product; reducing the dihalo-vinylcyclobutanone product to a monohalo-vinylcyclobutanone product and then conducting a ring contraction with a base to form the desired acid product.

  拟除虫菊酯酸是通过进行环加成反应，将共轭二烯和二卤代酮反应，形成二卤代乙烯基环丁酮产物；将二卤代乙烯基环丁酮还原为单卤代乙烯基环丁酮产物，然后用碱催化进行环收缩，形成所需的酸类产物。
• BRADY, W. T.;NORTON, S. J.;KO, J., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 12, 1002-1005
  作者：BRADY, W. T.、NORTON, S. J.、KO, J.

  DOI：——

  日期：——
• BRADY, WILLIAM T.;NORTON, SCOTT J.;KO, JINREA
  作者：BRADY, WILLIAM T.、NORTON, SCOTT J.、KO, JINREA

  DOI：——

  日期：——
• US4691052A
  申请人：——

  公开号：US4691052A

  公开（公告）日：1987-09-01