2-异丙基-4-环戊烯-1,3-二酮 | 34786-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-异丙基-4-环戊烯-1,3-二酮
• 英文名称: 2-isopropylidene-4-cyclopenten-1,3-dione
• 英文别名: 2-Propan-2-ylidenecyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 34786-34-0
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: YWAOUBYCAIYHRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-4-环戊烯-1,3-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-isopropylidene-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  Methodologies for 2-alkylidene-1,3-cyclopentanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91138-4
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 manganese(IV) oxide 、 hematoporphyrin 、 氧气 、 邻苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-异丙基-4-环戊烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,6-二甲基富勒烯的光-氧合反应性（Farbstoffsensibilisierte Photo-Oxygenierung von 6,6-Dimethylfulven）。Eine neue 1,2-Dioxolan-Umlagerung † ‡

  摘要：

  溶液中的6,6-二甲基富勒烯（1）在15°时进行染料敏化的光氧氧化，得到烯醇内酯2以及缩酮3和4。提出了以下机理：最初形成的内过氧化物11进行1,2-二氧戊环重排得到环戊烯环氧化物12，然后异构化为环丙烷酮13。然后可以环化13，得到2和3。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540720

文献信息

• Farbstoffsensibilisierte Photo-Oxygenierung von 6,6-Dimethylfulven. Eine neue 1,2-Dioxolan-Umlagerung
  作者：W. Skorianetz、K. H. SchulteW-Elte、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540720

  日期：1971.11.1

  The dye sensitized photo-oxygenation of 6,6-dimethylfulvene (1) in solution at 15° gives enol lactone 2, along with ketoles 3 and 4. The following mechanism is proposed: initially formed endoperoxide 11 undergoes a 1,2-dioxolan rearrangement to give allen epoxide 12, which then isomerizes to cyclopropanone 13. 13 can then cyclise to give 2 and 3.

  溶液中的6,6-二甲基富勒烯（1）在15°时进行染料敏化的光氧氧化，得到烯醇内酯2以及缩酮3和4。提出了以下机理：最初形成的内过氧化物11进行1,2-二氧戊环重排得到环戊烯环氧化物12，然后异构化为环丙烷酮13。然后可以环化13，得到2和3。
• EATON, P. E.;BUNNELLE, W. H., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 23-26
  作者：EATON, P. E.、BUNNELLE, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• EATON, PH. E.;BUNNELLE, W. H.;ENGEL, P., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2612-2626
  作者：EATON, PH. E.、BUNNELLE, W. H.、ENGEL, P.

  DOI：——

  日期：——
• Methodologies for 2-alkylidene-1,3-cyclopentanediones
  作者：Philip E. Eaton、William H. Bunnelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91138-4

  日期：1984.1
• Eaton, Philip E.; Bunnelle, William H.; Engel, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2612 - 2626
  作者：Eaton, Philip E.、Bunnelle, William H.、Engel, Peter

  DOI：——

  日期：——