methyl (2S,4R,5R)-5-[(1R,2S)-1-acetamido-2-methoxy-2-methylpentyl]-4-ethylsulfanylcarbonylpyrrolidine-2-carboxylate | 1361110-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R,5R)-5-[(1R,2S)-1-acetamido-2-methoxy-2-methylpentyl]-4-ethylsulfanylcarbonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1361110-18-0
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 388.528
• InChiKey: IWKYZXYAFQFZOW-VTWRMFPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R,5R)-5-[(1R,2S)-1-acetamido-2-methoxy-2-methylpentyl]-4-ethylsulfanylcarbonylpyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.09h， 生成 (2S,4S,5R)-5-((1R,2S)-1-acetamido-2-methoxy-2-methylpentyl)-4-((Z)-prop-1-en-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [C+NC+CC] Coupling-Enabled Synthesis of Influenza Neuramidase Inhibitor A-315675

  摘要：

  An efficient synthesis of the neuramidase inhibitor A-315675 is reported. The fully functionalized pyrrolidine core of the target is assembled in one pot via an exo-selective asymmetric [C+NC+CC] coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol3002128
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3S)-1-hydroxy-3-methoxy-3-methylhexan-2-yl]carbamate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (2S,4R,5R)-5-[(1R,2S)-1-acetamido-2-methoxy-2-methylpentyl]-4-ethylsulfanylcarbonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [C+NC+CC] Coupling-Enabled Synthesis of Influenza Neuramidase Inhibitor A-315675

  摘要：

  An efficient synthesis of the neuramidase inhibitor A-315675 is reported. The fully functionalized pyrrolidine core of the target is assembled in one pot via an exo-selective asymmetric [C+NC+CC] coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol3002128