2,4,6-tri-O-acetyl-3-amino-3-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-allopyranosylamine | 294639-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-amino-3-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-allopyranosylamine
• 英文别名: diethyl 2-[[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-aminooxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 294639-26-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₁₁
• 分子量: 474.465
• InChiKey: ZDACGKFHJUTOOZ-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 2,4,6-tri-O-acetyl-3-amino-3-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-allopyranosylamine 在 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-3-isothiocyanato-β-D-allopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of 2-,3- and 4-isothiocyanato aldopyranose derivatives

  摘要：

  The regio- and stereocontrolled introduction of an isothiocyanato group into the positions 2, 3 and 4 of glycopyranose derivatives starting from glycosides, glycosylamines, and aminosugars is reported. Isothiocyanato sugars with D-gluco, D-allo and D-manno configurations have been prepared. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00212-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-allopyranosylamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-3-amino-3-deoxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-allopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of 2-,3- and 4-isothiocyanato aldopyranose derivatives

  摘要：

  The regio- and stereocontrolled introduction of an isothiocyanato group into the positions 2, 3 and 4 of glycopyranose derivatives starting from glycosides, glycosylamines, and aminosugars is reported. Isothiocyanato sugars with D-gluco, D-allo and D-manno configurations have been prepared. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00212-3