(1R,11R,12R,14R,19S)-12-methoxy-17,17-dimethyl-6-nitro-13,16,18-trioxa-2,10-diazatetracyclo[9.8.0.03,8.014,19]nonadeca-3(8),4,6-trien-9-one | 334002-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,11R,12R,14R,19S)-12-methoxy-17,17-dimethyl-6-nitro-13,16,18-trioxa-2,10-diazatetracyclo[9.8.0.03,8.014,19]nonadeca-3(8),4,6-trien-9-one
• CAS: 334002-52-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₇
• 分子量: 379.37
• InChiKey: DJDRFJAUFSOTLG-UTGUJQJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,11R,12R,14R,19S)-12-methoxy-17,17-dimethyl-6-nitro-13,16,18-trioxa-2,10-diazatetracyclo[9.8.0.03,8.014,19]nonadeca-3(8),4,6-trien-9-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,3R,4S,4aR,11aR)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-1-methoxy-8-nitro-3,4,4a,5,11,11a-hexahydro-1H-2-oxa-5,11-diaza-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one
  参考文献：
  名称：

  新型嵌合支架可扩展受体空间的探索：广泛筛选的混合β-d-葡萄糖-苯并二氮杂卓结构。酰胺烷基化对环化反应过程的影响

  摘要：

  设计，合成并功能化了新的分子平台，该平台是两个支架（β- d-葡萄糖和苯并二氮杂hybrid）的杂交体，每个支架都可以结合几种蛋白质，可以用作广泛生物学筛选的探针。在这里，我们描述了这些新型嵌合支架的合成和化学性质。尝试将官能化的类似物（-）- 96和（-）- 97环化，得到相应的二聚体（-）- 98和（-）- 99在各种反应条件下，甚至在浓度仅为0.001 N的情况下也是如此。考虑到影响酰胺键构象的因素及其对环化反应的影响，我们使酰胺键烷基化。如所预期的，N-甲基衍生物（-）- 110的环化仅提供了单分子环化产物（+）- 111。这些化合物现在才进行广泛的筛选，因此目前代表着“勘探库”。

  DOI：

  10.1021/jo0352068
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-deoxy-3-(azido)-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucosamine 在 水 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,11R,12R,14R,19S)-12-methoxy-17,17-dimethyl-6-nitro-13,16,18-trioxa-2,10-diazatetracyclo[9.8.0.03,8.014,19]nonadeca-3(8),4,6-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型嵌合支架可扩展受体空间的探索：广泛筛选的混合β-d-葡萄糖-苯并二氮杂卓结构。酰胺烷基化对环化反应过程的影响

  摘要：

  设计，合成并功能化了新的分子平台，该平台是两个支架（β- d-葡萄糖和苯并二氮杂hybrid）的杂交体，每个支架都可以结合几种蛋白质，可以用作广泛生物学筛选的探针。在这里，我们描述了这些新型嵌合支架的合成和化学性质。尝试将官能化的类似物（-）- 96和（-）- 97环化，得到相应的二聚体（-）- 98和（-）- 99在各种反应条件下，甚至在浓度仅为0.001 N的情况下也是如此。考虑到影响酰胺键构象的因素及其对环化反应的影响，我们使酰胺键烷基化。如所预期的，N-甲基衍生物（-）- 110的环化仅提供了单分子环化产物（+）- 111。这些化合物现在才进行广泛的筛选，因此目前代表着“勘探库”。

  DOI：

  10.1021/jo0352068

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Scaffolds for Drug Discovery:  Hybrids of β-<scp>d</scp>-Glucose with 1,2,3,4-Tetrahydrobenzo[<i>e</i>][1,4]diazepin-5-one, the Corresponding 1-Oxazepine, and 2- and 4-Pyridyldiazepines
  作者：Leïla Abrous、John Hynes、Sarah R. Friedrich、Amos B. Smith、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/ol015698f

  日期：2001.4.1

  [GRAPHICS]We describe the syntheses of novel tricyclic scaffolds that incorporate a fusion of a substituted pyranose ring with the seven-membered rings of 1,2,3,4 tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-5-one and the corresponding oxazepine and pyridyldiazepine to generate the benzodiazepines, and the related heterocycles. In each instance, the pyranose rings contain three protected hydroxyls, suitable for selective derivatization.