cis-4b,10b,11,12-tetrahydro-5,10b-dimethyl-2,3;7,8-bis(methylenedioxy)benzophenanthridin-6(5H)-one | 61166-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: cis-4b,10b,11,12-tetrahydro-5,10b-dimethyl-2,3;7,8-bis(methylenedioxy)benzophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5b,13-dimethyl-(5br,12bc)-6,7,12b,13-tetrahydro-5bH-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-14-one
• CAS: 61166-33-4；61231-77-4；74663-31-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: PWHXGKNKGULHSU-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4b,10b,11,12-tetrahydro-5,10b-dimethyl-2,3;7,8-bis(methylenedioxy)benzophenanthridin-6(5H)-one 在 sodium hydroxide 、 过甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4bα,10b,11,12-tetrahydro-11α,12β-dihydroxy-5,10bα-dimethyl-2,3;7,8-bis(methylenedioxy)benzophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 212 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4b,10b,11,12-tetrahydro-4b-methoxy-5,10b-dimethyl-2,3;7,8-bis(methylenedioxy)benzophenanthridin-6(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到cis-4b,10b,11,12-tetrahydro-5,10b-dimethyl-2,3;7,8-bis(methylenedioxy)benzophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 212 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of the alkaloids corynoline and 12-hydroxycorynoline
  作者：Ichiya Ninomiya、Okiko Yamamoto、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/c39760000437

  日期：——

  Photocyclisation of the enamide (III) followed by stereospecific functionalisation of the cis-lactam (VI) completed the first total synthesis of the alkaloids corynoline (I) and 12-hydroxycorynoline (II).

  烯酰胺（III）的光环化，然后顺式-内酰胺（VI）的立体定向官能化，完成了生物碱胭脂碱（I）和12-羟基胭脂碱（II）的首次全合成。