12-Hydroxy-corynolin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 12-Hydroxy-corynolin
• 英文别名: (1R,11R,12R,13R)-13,24-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-2,4(8),9,14(22),15,17(21)-hexaene-11,12-diol
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: TXNTUVMTISSRLP-AYWYSENESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Hydroxy-corynolin 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 生成 紫堇灵
  参考文献：
  名称：

  生物碱胭脂碱和12-羟基胭脂碱的全合成

  摘要：

  烯酰胺（III）的光环化，然后顺式-内酰胺（VI）的立体定向官能化，完成了生物碱胭脂碱（I）和12-羟基胭脂碱（II）的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c39760000437
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5(6H)-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 12-Hydroxy-corynolin
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 212 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkaloids of Corydalis incisa pers. VI. The structures of benzo(c)phenanthridine-type alkaloids, 12-hydroxycorynoline and 11-epicorynoline.
  作者：GENICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.23.521

  日期：——

  New minor benzo [c] phenanthridine-type alkaloids, 12-hydroxycorynoline (I), C21H21O6N, mp 245-246.5°, [α] D 0°, and 11-epicorynoline (IX), C21H21O5N, mp 195.5-196.5°, [α] D 0°, along with 6-oxocorynoline (X), were isolated from Corydalis incisa PERS. (Papaveraceae). These structures were established by the spectroscopic studies and chemical correlations with the derivatives of corynoline.

  从 Corydalis incisa PERS.（罂粟科）中分离出了新的苯并[c]菲啶类小生物碱：12-羟基紫堇啉（I），C21H21O6N，熔点 245-246.5°，[α] D 0°；11-表紫堇啉（IX），C21H21O5N，熔点 195.5-196.5°，[α] D 0°；以及 6-氧紫堇啉（X）。(木犀科）中分离出来。这些结构是通过光谱研究和与堇菜碱衍生物的化学相关性确定的。
• Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 212 - 216
  作者：Ninomiya, Ichiya、Yamamoto, Okiko、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the alkaloids corynoline and 12-hydroxycorynoline
  作者：Ichiya Ninomiya、Okiko Yamamoto、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/c39760000437

  日期：——

  Photocyclisation of the enamide (III) followed by stereospecific functionalisation of the cis-lactam (VI) completed the first total synthesis of the alkaloids corynoline (I) and 12-hydroxycorynoline (II).

  烯酰胺（III）的光环化，然后顺式-内酰胺（VI）的立体定向官能化，完成了生物碱胭脂碱（I）和12-羟基胭脂碱（II）的首次全合成。