(1R,6S,8aR)-(-)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-1,6-naphthalenediol | 128574-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S,8aR)-(-)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-1,6-naphthalenediol
• 英文别名: (1R,6S,8aR)-8a-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1,6-diol
• CAS: 128574-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GEMVWTFQNXYPRO-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 (1R,6S,8aR)-(-)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-1,6-naphthalenediol 在 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶对甲苯磺酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(1R,6S,8aR)-(-)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-1,6-naphthalenediyl bis(4-bromobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of (-)-Wieland-Miescher Ketone as Established by the X-ray Crystallographic and CD Exciton Chirality Methods

  摘要：

  通过其双（4-溴苯甲酸酯）衍生物（1R，6R，8aR）-（+）-IV和（1R，6S，8aR）-（-）-V的X射线结构分析，确定了Wieland-Miescher酮（-）-I的8aR绝对立体化学。通过对双（4-溴苯甲酸酯）（+）-IV和（-）-V应用CD激子手性方法，进一步证实了（-）-I的绝对构型。

  DOI：

  10.1135/cccc19921459
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对苯二酚 、 D-脯氨酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,6S,8aR)-(-)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-1,6-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of Optically Pure Wieland-Miescher Ketone and Confirmation of Its Absolute Stereochemistry by the CD Exciton Chirality Method

  摘要：

  介绍了光学纯维兰德-米舍尔酮 (8aR)-(-)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-methyl-1,6(2H, 7H)-naphthalenedione (1) 的高效制备过程，并通过对其衍生物应用 CD 激发子手性方法证实了其绝对立体化学性质。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26786