[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-[[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-(nitromethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate | 1307719-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-[[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-(nitromethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1307719-88-5
• 化学式: C₅₆H₅₅NO₁₅
• 分子量: 982.05
• InChiKey: WIPRQJBYLMGPLD-AWBVCRKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-nitromethyl-β-D-galactopyranoside 在 gold(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-[[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-(nitromethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-C-支链碳水化合物的金催化反应：轻度糖苷化和选择性异构化

  摘要：

  2-C-支链甲基糖苷在金催化下与各种醇反应生成转糖基化产物。该方法适用于方便的双糖合成。在没有亲核试剂的情况下，会发生选择性异构化，从而首先获得 α-构型的 2-C-硝基甲基糖苷。结果对于金催化糖苷化的机制很有趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100134