methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hex-5-enopyranoside | 214767-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
• CAS: 214767-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: SQMLUWXUHUIINC-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hex-5-enopyranoside 在 咪唑 、 硼烷 、 双氧水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-6-iodo-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成含有肝素五糖的3-脱氧-L-艾杜糖醛酸，以探测抗凝血酶III结合序列的构象。

  摘要：

  我们在这项工作中报告了肝素的五糖活性位点的紧密类似物的完全合成，其中L-艾杜糖醛酸残基已在第三个位置脱氧。1H NMR研究表明，如预期的那样，这种修饰导致构象平衡向1C4转移（对构象平衡的贡献从37％上升至65％），并且对抗凝血酶III的亲和力大大降低（Kd 0.154 microM与0.050 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00127-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079