(1R,2R,4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-6-oxo-1-phenylnaphthalene-2-carbaldehyde | 1186528-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-6-oxo-1-phenylnaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aR)-6-oxo-1-phenyl-2,3,4,4a,5,8a-hexahydro-1H-naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1186528-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: NMESSQBVKLRFCH-OTRWWLKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-6-oxo-1-phenylnaphthalene-2-carbaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(4aR,5S,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-5-phenylnaphthalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of highly functionalized octahydro-6-oxo-1-phenylnaphthalene-2-carbaldehydes via organocatalytic domino reactions

  摘要：

  有机催化双迈克尔反应以及随后的(E)-7-氧代辛基-5-烯醛和 3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）的醛醇缩合反应以高非对映选择性和高对映选择性（>99% ee）提供了八氢-6-氧代-1-苯基萘-2-甲醛。加合物 5a 和 5j 的结构通过 X 射线分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1039/b906205j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-4-(2-oxopropyl)-2-phenylcyclohexane-1,3-dicarbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以109 mg的产率得到(1R,2R,4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-6-oxo-1-phenylnaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of highly functionalized octahydro-6-oxo-1-phenylnaphthalene-2-carbaldehydes via organocatalytic domino reactions

  摘要：

  有机催化双迈克尔反应以及随后的(E)-7-氧代辛基-5-烯醛和 3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）的醛醇缩合反应以高非对映选择性和高对映选择性（>99% ee）提供了八氢-6-氧代-1-苯基萘-2-甲醛。加合物 5a 和 5j 的结构通过 X 射线分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1039/b906205j

文献信息

• Enantioselective synthesis of highly functionalized octahydro-6-oxo-1-phenylnaphthalene-2-carbaldehydes via organocatalytic domino reactions
  作者：Bor-Cherng Hong、Roshan Y. Nimje、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1039/b906205j

  日期：——

  Organocatalytic double Michael reaction and the subsequent aldol condensation of (E)-7-oxooct-5-enal and 3-arylpropenal (e.g., cinnamaldehyde) provided octahydro-6-oxo-1-phenylnaphthalene-2-carbaldehyde in high diastereoselectivity and high enantioselectivity (>99% ee). Structures of the adducts 5a and 5j were confirmed unambiguously by X-ray analysis.

  有机催化双迈克尔反应以及随后的(E)-7-氧代辛基-5-烯醛和 3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）的醛醇缩合反应以高非对映选择性和高对映选择性（>99% ee）提供了八氢-6-氧代-1-苯基萘-2-甲醛。加合物 5a 和 5j 的结构通过 X 射线分析得到了明确证实。