3-[3-(diethoxyphosphoryl)-3-ethoxycarbonylpropionyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 916818-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(diethoxyphosphoryl)-3-ethoxycarbonylpropionyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-[3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-ethoxy-4-oxobutanoyl]indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-ethoxy-4-oxobutanoyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 916818-19-4
• 化学式: C₂₃H₃₂NO₈P
• 分子量: 481.483
• InChiKey: SNWSFBKAZFRZTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-121.0 °C
• 沸点：
  607.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(diethoxyphosphoryl)-3-ethoxycarbonylpropionyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]pent-2-enoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成方法从海洋海绵嗜盐菌中分离出吲哚生物碱

  摘要：

  从海洋海绵黑衣藻中分离出的吲哚生物碱的环外类似物已经通过衍生自3-（2-溴酰基）吲哚的膦酸酯的烯烃化而制备。还讨论了意外的吲哚基氮杂的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.003
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.01h， 生成 3-[3-(diethoxyphosphoryl)-3-ethoxycarbonylpropionyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成方法从海洋海绵嗜盐菌中分离出吲哚生物碱

  摘要：

  从海洋海绵黑衣藻中分离出的吲哚生物碱的环外类似物已经通过衍生自3-（2-溴酰基）吲哚的膦酸酯的烯烃化而制备。还讨论了意外的吲哚基氮杂的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.003

文献信息

• Synthetic approaches towards an indole alkaloid isolated from the marine sponge Halichondria melanodocia
  作者：Ann-Louise Johnson、Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.003

  日期：2006.11

  The exocyclic analogue of the indole alkaloid isolated from the marine sponge Halichondria melanodocia has been prepared via olefination of a phosphonoester derived from 3-(2-bromoacyl)indole. The formation of an unexpected indolylazepine is also discussed.

  从海洋海绵黑衣藻中分离出的吲哚生物碱的环外类似物已经通过衍生自3-（2-溴酰基）吲哚的膦酸酯的烯烃化而制备。还讨论了意外的吲哚基氮杂的形成。