(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[((Z)-Hex-3-enyl)oxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 95632-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[((Z)-Hex-3-enyl)oxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (Z)-3-hexenyl β-D-glucopyranoside；(Z)-3-hexenyl O-β-D-glucopyranoside；(Z)-3-hexenyl 1-O-β-D-glucopyranoside；(Z)-3-hexanyl 1-O-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(Z)-hex-3-enoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 95632-87-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: OZIPFYKAIOOVEJ-ODWUMMNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.4-80.3 °C
• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[((Z)-Hex-3-enyl)oxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (Z)-3-hexenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring (Z)-3-Hexenyl 6-O-Glycosyl-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10474
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 AgCO₃ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[((Z)-Hex-3-enyl)oxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Herbivore-Induced (Z)-3-Hexen-1-ol is an Airborne Signal That Promotes Direct and Indirect Defenses in Tea (Camellia sinensis) under Light

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c04290

文献信息

• Chemical studies on chinese traditional medicine, dangshen. I. Isolation of (Z)-3- and (E)-2-hexenyl .BETA.-D-glucosides.
  作者：KENJI MIZUTANI、MASAMICHI YUDA、OSAMU TANAKA、YUH-ICHIROU SARUWATARI、TOHRU FUWA、MING<SUP>R</SUP>U JIA、YI-KUI LING、XUI-FENG PU

  DOI：10.1248/cpb.36.2689

  日期：——

  Two alkene glucosides were isolated from Dangshen (Codonopsis Radix) purchased in Chengdu, Sichuan, China. On the basis of proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral data, the structures were characterized as (Z)-3-hexenyl β-D-glucopyranoside (1) and (E)-2-hexenyl β-D-glucopyranoside (2).

  从中国四川成都购买的党参中分离出两种烯葡萄糖苷。根据质子和碳13核磁共振波谱数据，结构被表征为(Z)-3-己烯基β-D-吡喃葡萄糖苷(1)和(E)-2-己烯基β-D-吡喃葡萄糖苷(2) ）。
• Synthesis of O- and S-glucosides using glucosyl halides and zinc salts
  作者：K Gurudutt

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00011-0

  日期：1996.5.14