2-methyl-4-(1H-pyrazol-1-yl)aniline | 102792-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-4-(1H-pyrazol-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-methyl-4-pyrazol-1-ylaniline
• CAS: 102792-04-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD12169246
• 分子量: 173.217
• InChiKey: QJYXYKMDSQIDHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(1H-pyrazol-1-yl)aniline 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 8-Methyl-6-pyrazol-1-yl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。2.6-（N-连接的五元杂芳基）衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（N-连接的五元杂芳基）-2（1H）-喹啉酮衍生物，并评估了其强心活性。大多数化合物是通过硫酸催化N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应或将2-氨基-5-杂芳基苯甲醛或苯乙酮衍生物与衍生自膦酸三乙酯的内酯缩合制备的。在麻醉的狗中，6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（3； 25微克/ kg）产生的心脏收缩力增加幅度最大（dP / dt max的百分数增加），高于其他6- （五元杂芳基）-取代的类似物（4-8）。将4-甲基（10）或2,4-二甲基（13）取代基引入3的咪唑环可产生明显的正性肌力活性，这些化合物的效力比米力农高约10倍和5倍。口服给药（0.0625-1 mg / kg）后，这些喹啉酮中的大多数也对清醒犬表现出正性肌力作用（QA间隔降低），在许多情况下（3、5-7、9、11、13、16） 1小时和3小时时间点的活动差异很小。化合物13（62

  DOI：

  10.1021/jm00123a011
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基甲苯 在 sodium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-4-(1H-pyrazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。2.6-（N-连接的五元杂芳基）衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（N-连接的五元杂芳基）-2（1H）-喹啉酮衍生物，并评估了其强心活性。大多数化合物是通过硫酸催化N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应或将2-氨基-5-杂芳基苯甲醛或苯乙酮衍生物与衍生自膦酸三乙酯的内酯缩合制备的。在麻醉的狗中，6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（3； 25微克/ kg）产生的心脏收缩力增加幅度最大（dP / dt max的百分数增加），高于其他6- （五元杂芳基）-取代的类似物（4-8）。将4-甲基（10）或2,4-二甲基（13）取代基引入3的咪唑环可产生明显的正性肌力活性，这些化合物的效力比米力农高约10倍和5倍。口服给药（0.0625-1 mg / kg）后，这些喹啉酮中的大多数也对清醒犬表现出正性肌力作用（QA间隔降低），在许多情况下（3、5-7、9、11、13、16） 1小时和3小时时间点的活动差异很小。化合物13（62

  DOI：

  10.1021/jm00123a011

文献信息

• [EN] HETEROARYL- SUBSTITUTED PYRROLO` 2, 3- B! PYRIDINE DERIVATIVES AS CRF RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE A SUBSTITUTION HETEROARYLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU CRF
  申请人：SB PHARMCO INC

  公开号：WO2004062665A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides compounds of formula (I) including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of conditions mediated by corticotropin-releasing factor (CRF).

  本发明提供了化合物的公式（I），包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐或溶剂，以及其制备方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗由促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）介导的疾病中的用途。
• [EN] CONDENSED N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS CRF RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES, LEUR PREPARATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEUR USAGE THERAPEUTIQUE
  申请人：SB PHARMCO INC

  公开号：WO2004094420A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention provides compounds of formula (I) including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof (Formula (I)) wherein the dashed line may represent a double bond; R is aryl or heteroaryl, each of which may be substituted by 1 to 4 groups J selected from: halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C2-C6 lkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkoxy, -C(O)R2, nitro, hydroxy, -NR3R4, cyano and or a group Z; R1 is hydrogen, C3-C7 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 thioalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkyl, halo Cl­-C6 alkoxy, halogen, NR3R4 or cyano; D, G is.-C- optionally substituted; X is carbon or nitrogen; Y is nitrogen or -C- optionally substituted; W is a 4-8 membered ring, which may be saturated or may contain one to three double bonds, and in which: - one carbon atom is replaced by a carbonyl or S(O)m; and - one to four carbon atoms may optionally be replaced by oxygen, nitrogen or NR12, S(O)m, carbonyl, and such ring may be further substituted by 1 to 8 substituents; Z is a 5-6 membered heterocycle, which may be substituted by 1 to 8 R5 groups or a phenyl ring, which may be substituted by 1 to 4 substituents; m is an integer from 0 to 2. to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of conditions mediated by corticotropin-releasing factor (CRF).

  本发明提供了式（I）的化合物，包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐或溶剂化物（式（I））其中虚线可以表示双键；R是芳基或杂环芳基，每个基团可以被1-4个J基团所取代，所述J基团选择自：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C1-C6烷氧基、-C（O）R2、硝基、羟基、-NR3R4、氰基或Z基团；R1是氢、C3-C7环烷基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C1-C6烷基、卤代Cl-C6烷氧基、卤素、NR3R4或氰基；D、G是可选取代的-C-；X是碳或氮；Y是氮或可选取代的-C-；W是4-8成员环，可以饱和或含有1-3个双键，其中：-一个碳原子被羰基或S（O）m取代；-一个到四个碳原子可以选择性地被氧、氮或NR12、S（O）m、羰基取代，该环可能进一步被1-8个取代基所取代；Z是5-6成员杂环，可以被1-8个R5基团所取代或苯环，可以被1-4个取代基所取代；m是0到2的整数。本发明还涉及其制备方法、含有它们的制药组合物以及它们在治疗由促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）介导的疾病中的用途。
• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015200709A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present disclosure relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted pyridine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本公开涉及治疗癌症和肿瘤疾病的组合物和方法。本文提供了替代吡啶衍生物化合物和包含该化合物的制药组合物。该化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，该化合物和组合物对于治疗癌症，例如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等具有用途。
• Heteroaryl-substituted pyrrolo'2,3-b1 pyridine derivatives as crf receptor antagonists
  申请人：Castiglioni Emiliano

  公开号：US20070066640A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds of formula (I) including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of conditions mediated by corticotropin-releasing factor (CRF).

  本发明提供公式（I）的化合物，包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐或溶剂化物，以及其制备过程、含有它们的制药组合物和它们在治疗由促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）介导的疾病中的用途。
• Condensed n-heterocyclic compounds and their use as crf receptor antagonists
  申请人：Andreotti Daniele

  公开号：US20070004708A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides compounds of formula (I) including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof (Formula (I)) wherein the dashed line may represent a double bond; R is aryl or heteroaryl, each of which may be substituted by 1 to 4 groups J selected from: halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C2-C6 lkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkoxy, —C(O)R 2 , nitro, hydroxy, —NR 3 R 4 , cyano and or a group Z; R 1 is hydrogen, C3-C7 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 thioalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkyl, halo C1-C6 alkoxy, halogen, NR 3 R 4 or cyano; D, G is —C— optionally substituted; X is carbon or nitrogen; Y is nitrogen or —C— optionally substituted; W is a 4-8 membered ring, which may be saturated or may contain one to three double bonds, and in which:—one carbon atom is replaced by a carbonyl or S(O) m ; and—one to four carbon atoms may optionally be replaced by oxygen, nitrogen or NR 12 , S(O) m , carbonyl, and such ring may be further substituted by 1 to 8 substituents; Z is a 5-6 membered heterocycle, which may be substituted by 1 to 8 R 5 groups or a phenyl ring, which may be substituted by 1 to 4 substituents; m is an integer from 0 to 2. to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of conditions mediated by corticotropin-releasing factor (CRF).

  本发明提供了式(I)的化合物，包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐或溶剂合物（式(I)），其中虚线可表示双键；R为芳基或杂环芳基，每个都可以被1到4个J基团替代，所述J基团选自：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C1-C6烷氧基、—C(O)R2、硝基、羟基、—NR3R4、氰基或Z基；R1为氢、C3-C7环烷基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基、卤素、NR3R4或氰基；D、G为可选取代的—C—；X为碳或氮；Y为氮或可选取代的—C—；W为4-8个成员的环，可以饱和或含有1-3个双键，在其中：—一个碳原子被羰基或S（O）m所取代；—1-4个碳原子可以被氧、氮或NR12、S（O）m、羰基所取代，并且该环可以进一步被1-8个取代基所取代；Z为5-6个成员的杂环，可以被1-8个R5基团或苯环所取代，该苯环可以被1-4个取代基所取代；m为0-2的整数。本发明还提供了制备这些化合物的方法，以及含有它们的药物组合物，并用于治疗由促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）介导的疾病。