8-ethylenedioxy-9β-hydroxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene | 106035-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-ethylenedioxy-9β-hydroxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene
• CAS: 106035-70-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: QXKCURLOMIISCW-LZWOXQAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethylenedioxy-9β-hydroxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,4aS,8aS)-1-(2-(benzyloxy)ethyl)-5,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。XX。Ambrox andepi-Ambrox的新对映选择性合成

  摘要：

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。

  DOI：

  10.1139/v97-136
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1'R,4'aS,8'aS)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到8-ethylenedioxy-9β-hydroxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。XX。Ambrox andepi-Ambrox的新对映选择性合成

  摘要：

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。

  DOI：

  10.1139/v97-136