2-(4-iodophenyl)-2H-indazole | 81265-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2H-Indazole, 2-(4-iodophenyl)-；2-(4-iodophenyl)indazole
• CAS: 81265-91-0
• 化学式: C₁₃H₉IN₂
• 分子量: 320.132
• InChiKey: OLPARULXFXIQHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-2H-indazole 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2-(4-iodophenyl)-3-nitro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Iron promoted C3–H nitration of 2H-indazole: direct access to 3-nitro-2H-indazoles

  摘要：

  展示了一种高效的indazole C3-H官能团化方法。值得注意的是，该方法涉及到2H-indazole上无螯合自由基C-H硝化反应。通过对照实验和量子化学计算，证实了自由基机理。通过还原性环化合成生物相关的苯并咪唑并吡咯，证明了其合成实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00931g
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-4-iodoaniline 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-iodophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  无金属的区域选择性C–H胺合成含吡唑的2H-吲唑

  摘要：

  开发了一种在无过渡金属条件下对2 H-吲唑进行C–H胺化反应的通用和实用的区域选择性方法。对一系列底物进行了测试，显示出优异的官能团耐受性，并提供了具有良好收率的C–N功能化产品。机制研究表明，这一转变涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/d0ob02485f

文献信息

• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。
• Regioselective C3–H Trifluoromethylation of 2<i>H</i>-Indazole under Transition-Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Arumugavel Murugan、Venkata Nagarjuna Babu、Ashok Polu、Nagaraj Sabarinathan、Manickam Bakthadoss、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00676

  日期：2019.6.21

  Trifluoromethyl-substituted heteroarenes are biologically active compounds and useful building blocks. In this sequence, we have developed a visible-light-promoted regioselective C3–H trifluoromethylation of 2H-indazole under metal-free conditions, which proceeds via a radical mechanism. The combination of photocatalysis and hypervalent iodine reagent provides a practical approach to a library of trifluoromethylated

  三氟甲基取代的杂芳烃是生物活性化合物，是有用的结构单元。在此序列中，我们开发了在无金属条件下通过可见光促进2 H-吲唑的区域选择性C3-H三氟甲基化，这是通过自由基机理进行的。光催化和高价碘试剂的组合为三氟甲基化的吲唑文库提供了一种实用的方法，产率为35-83％。
• Rhodium-catalyzed directed C–H functionalization of 2-arylindazoles with diazotized Meldrum's acid
  作者：Cheng Yuan、Dongdong Chen、Changduo Pan、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122009

  日期：2021.10

  A rhodium-catalyzed alcohol-mediated ortho-functionalization of 2-aryl-2H-indazoles through sequential C-H activation and carbenoid insertion with diazotized Meldrum's acid was developed. Using the 2H-indazole as the directing group and alcohol as the alkyl source, a series of ortho-alkylated aryl-2H-indazoles were obtained over a wide structural scope with high site-selectivity and excellent functional-group

  开发了铑催化的醇介导的 2-芳基-2 H-吲唑的邻位官能化，通过连续的 CH 活化和用重氮化的 Meldrum 酸插入卡宾酸。以 2 H-吲唑为导向基团，醇为烷基源，得到了一系列结构范围广、位点选择性高、官能团耐受性优异的邻位烷基化芳基-2 H-吲唑。
• Electrochemical regioselective C–H selenylation of 2<i>H</i>-indazole derivatives
  作者：Shengsheng Lin、Xiaomei Cheng、Balati Hasimujiang、Zhongnan Xu、Fengtan Li、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1039/d1ob02108g

  日期：——

  heteroarenes are biologically active compounds and useful building blocks. In this study, we have developed a metal- and oxidant-free, environmentally friendly protocol for the regioselective selenylation of 2H-indazole derivatives by an electrochemical strategy. A number of selenylated 2H-indazoles with a wide range of functional groups have been synthesized in moderate to good yields under mild and

  硒取代的杂芳烃是生物活性化合物和有用的结构单元。在这项研究中，我们开发了一种不含金属和氧化剂的环保方案，用于通过电化学策略对 2 H-吲唑衍生物进行区域选择性硒化。在温和和环境友好的反应条件下，已以中等至良好的收率合成了许多具有广泛官能团的硒化 2 H-吲唑。
• Electrochemically mediated trifluoromethylation of 2H-indazole derivatives using CF3SO2Na
  作者：Tingting Wei、Kai Wang、Zhichen Yu、Jiahao Hou、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153313

  日期：2021.12

  An environmentally friendly method of electrochemical mediated regioselective C-3 trifluoromethylation of 2H-indazole by employing CF3SO2Na as the CF3 source was described. This reaction tolerated various functional groups and provided CH trifluoromethylated products in moderate to good yields under transition metal-free and oxidant-free reaction conditions. Mechanism experiments showed that a radical

  描述了一种以 CF 3 SO 2 Na 作为 CF 3源的电化学介导的 2H-吲唑区域选择性 C-3 三氟甲基化的环境友好方法。该反应耐受各种官能团，并在无过渡金属和无氧化剂的反应条件下以中等至良好的产率提供 C H 三氟甲基化产物。机理实验表明，这种转变可能涉及一个激进的过程。