3,5-Dimethyl-1-[6-(trifluoromethyl)pyridazin-3-yl]pyrazole-4-carboxylic acid | 1014704-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-1-[6-(trifluoromethyl)pyridazin-3-yl]pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-[6-(trifluoromethyl)pyridazin-3-yl]pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1014704-41-6
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₄O₂
• 分子量: 286.213
• InChiKey: XIGTVHLMFSRATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-1-[6-(trifluoromethyl)pyridazin-3-yl]pyrazole-4-carboxylic acid 、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以72.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  化学因子受体拮抗剂，特别是根据以下公式（I）的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，其中R1-R3R6c和X1如本文所定义，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括用于治疗这些疾病的药物组合物和使用这些化合物的方法。该发明还包括根据公式I制备化合物的方法。

  公开号：

  US20070191406A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,5-dimethyl-1-[6-(trifluoromethyl)pyridazin-3-yl]pyrazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-Dimethyl-1-[6-(trifluoromethyl)pyridazin-3-yl]pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  化学因子受体拮抗剂，特别是根据以下公式（I）的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，其中R1-R3R6c和X1如本文所定义，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括用于治疗这些疾病的药物组合物和使用这些化合物的方法。该发明还包括根据公式I制备化合物的方法。

  公开号：

  US20070191406A1

文献信息

• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Lemoine Rcmy

  公开号：US20070191406A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Chemokine receptor antagonists, in particular, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane compounds according to formula (I) wherein R 1 -R 3 R 6c and X 1 are as defined herein are antagonists of chemokine CCR5 receptors which are useful for treating or preventing an human immunodeficiency virus (HIV) infection, or treating AIDS or ARC. The invention further provides methods for treating diseases that are alleviated with CCR5 antagonists. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for the treatment of these diseases. The invention further includes processes for the preparation of compounds according to formula I.

  化学因子受体拮抗剂，特别是根据以下公式（I）的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，其中R1-R3R6c和X1如本文所定义，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括用于治疗这些疾病的药物组合物和使用这些化合物的方法。该发明还包括根据公式I制备化合物的方法。
• WO2008/34731
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007093515A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] Chemokine receptor antagonists, in particular, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane compounds according to formula (I) wherein R¹-R³ R^6c and X¹ are as defined herein are antagonists of chemokine CCR5 receptors which are useful for treating or preventing an human immunodeficiency virus (HIV) infection, or treating AIDS or ARC. The invention further provides methods for treating diseases that are alleviated with CCR5 antagonists. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for the treatment of these diseases. The invention further includes processes for the preparation of compounds according to formula (I).
  [FR] Des antagonistes des récepteurs de chimiokines, en particulier des composés de 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane suivant la formule (I), dans laquelle R¹ à R³, R^6c et X¹ sont tels que définis ici, sont, selon l'invention, des antagonistes des récepteurs CCR5 des chimiokines qui sont utiles pour le traitement ou la prévention d'une infection par le virus de l'immunodéficience humaine (VIH) ou pour le traitement du SIDA ou du complexe lié au SIDA. L'invention concerne en outre des procédés de traitement de maladies qui sont soulagées par des antagonistes du CCR5. L'invention comprend des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation des composés pour le traitement de ces maladies. L'invention comprend en outre des procédés de préparation de composés suivant la formule (I).
• Exploration of a new series of CCR5 antagonists: Multi-dimensional optimization of a sub-series containing N-substituted pyrazoles
  作者：Rémy C. Lemoine、Ann C. Petersen、Lina Setti、Andreas Jekle、Gabrielle Heilek、André deRosier、Changhua Ji、Pamela Berry、David M. Rotstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.135

  日期：2010.8

  The introduction of N-substituted pyrazoles in a new series of CCR5 antagonists was shown to substantially increase antiviral activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.